Acetoncyanhydrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetoncyanhydrin
Andere Namen	2-Hydroxy-2-methylpropionitril 2-Cyanopropan-2-ol 2-Methyl-lactonitril
Summenformel	C4H7NO
CAS-Nummer	75-86-5
PubChem	6406
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Bittermandelgeruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−20 °C[1]
Siedepunkt	82 °C (30,7 hPa)[1]
Dampfdruck	1,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-310-300-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​273-​280-​284-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26/27/28-50/53 S: (1/2)-7/9-27-45-60-61
LD50	18,65 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie

Gewinnung und Darstellung

Acetoncyanhydrin wird durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.

Verwendung

Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril sowie als Maskierungsmittel verwendet. Weiterhin wird Acetoncyanhydrin zur Herstellung von Insektiziden, pharmazeutischen Produkten und Duft- und Aromastoffen verwendet. Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetisieren.

Biologische Bedeutung

Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin^[5], das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.

Sicherheitshinweise

Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen (Seife) leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin durchdringt die Haut.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. August 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 75-86-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Acetoncyanhydrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.
4. ↑ Acetoncyanhydrin bei ChemIDplus
5. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

Weblinks

• IUCLID-DataSheet (PDF-Datei; 129 kB)