2-Hydroxyethansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycolsäure
Andere Namen	Hydroxyessigsäure
Summenformel	C2H4O3
CAS-Nummer	79-14-1
PubChem	757
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	76,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,26 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	80 °C[1]
Siedepunkt	100 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	27,5 hPa (25 °C)[1]
pKs-Wert	3,83 [2]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser (1000 g·l−1 bei 25°C)[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 22-26-36/37/39-45
LD50	1 g/kg (Katze, i.v.) [3] 7,1 mg/m–3/4h (Ratte, Inhalation, LC50) [4] 1,92 g/kg (Meerschwein, oral) [5] 1,95 g/kg (Ratte, oral) [5]
WGK	1 (schwach wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycolsäure (Hydroxyessigsäure) ist die einfachste α-Hydroxycarbonsäure mit der Formel HOCH₂–COOH. Die Hydroxylfunktion lässt sich analog zu den anderen einwertigen Alkoholen über Glyoxalsäure zu Oxalsäure oxidieren.

Vorkommen

Glycolsäure findet sich in unreifen Weintrauben, in Zuckerrohrsaft, in Zuckerrüben, in den Blättern des wilden Weins und im Rosmarin. Als Oxidationsprodukt ist sie auch in Eisessig enthalten. Auf Grund ihres natürlichen Vorkommens wird die Glycolsäure zu den Fruchtsäuren gezählt.

Herstellung

Großtechnisch wird Glycolsäure aus Kohlenmonoxid, Wasser und Formaldehyd synthetisiert:

$\mathrm{H_2CO \ + \ H_2O \ + \ CO \longrightarrow \ HOCH_2COOH}$

Aus Formaldehyd, Wasser und Kohlenstoffmonoxid entsteht Glycolsäure

Eine andere Synthese geht von Chloressigsäure und Wasser aus:

$\mathrm{ClCH_2COOH \ + \ H_2O \longrightarrow \ HOCH_2COOH\ + \ HCl }$

Verwendung

Glycolsäure wird als 20%ige wässrige Lösung zur Entrostung von Rohrleitungen durch Chelatisierung von Calcium- und Eisen-Ionen eingesetzt. In der Textilindustrie wird die Säure zur Haltbarmachung („Avivierung“) und als Katalysator, in der Lederindustrie zum Entkalken von Tierhäuten, zur Chromgerbung und zum Färben eingesetzt. Auch bei der Synthese (als milde organische Säure) sowie als Ausgangsprodukt für verschiedene Ester findet Glycolsäure Verwendung.^[1]

Daneben wird die Fruchtsäure Glycolsäure zur Hautpflege eingesetzt. Hier erfüllt sie eine Peeling-Funktion und verbessert so das Hauterscheinungsbild.

Sicherheitshinweise

Die brennbare Glycolsäure wirkt in reiner Form ätzend auf Augen, Haut, Schleimhäute und Atemwege. Im Tierexperiment mit Ratten, Meerschweinchen und Katzen erwies sie sich als nur gering toxisch (LD₅₀ oral/Ratte 1,950 g/kg, 1,92 g/kg oral/Meerschweinchen).^[5] Dabei zeigte sie Auswirkungen auf das Geruchsvermögen, Atemstörungen, Schläfrigkeit und Veränderungen in Magen- und Nierengewebe.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 79-14-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Glycolsäure bei ChemIDplus
3. ↑ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
4. ↑ Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997
5. ↑ ^{a b c} Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941

Weblinks