Hexamethylenchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Dichlorhexan
Andere Namen	Hexamethylenchlorid
Summenformel	C6H12Cl2
CAS-Nummer	2163-00-0
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	155,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g/cm3 (18 °C)[1]
Schmelzpunkt	−13 °C[1]
Siedepunkt	116–117 °C[1]
Dampfdruck	23 hPa (92 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,9 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 53 S: 61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,6-Dichlorhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie besitzt das Grundgerüst des Hexans, das an den terminalen Kohlenstoffatomen jeweils einen Chlorsubstituenten trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann durch die Reaktion von 1,6-Hexandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Pyridin, hergestellt werden.^[2] Die Base deprotoniert dabei zunächst den Alkohol, welcher dann nukleophil am Schwefel des Thionylchlorids angreift. Der Angriff eines Chloridions spaltet dann die oxidierte Schwefelverbindung unter Bildung des Produkts ab.

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 116–117 °C siedet. Der Brechungsindex liegt bei einer Temperatur von 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm bei 1,4572.^[3]

Verwendung

Die Chloridionen sind gute Abgangsgruppen, weshalb mittels Nukleophile leicht an diesen Positionen Substitutionen durchgeführt werden können.

Durch die Reaktion mit Kaliumhydroxid und Natriumformiat kann eine Cyclisierung zu Oxepan bewerkstelligt werden.^[4]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 2163-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Chem. Ber. 1963, 96, 2831–2840.
3. ↑ A. Müller, W. Vanc: 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6)., in: Monatsh. Chem. 1947, 77, 259–263.
4. ↑ H. A. Zahalka, Y. Sasson in: Synthesis 1986, 9, 763–765.