Hexamethylenbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Dibromhexan
Andere Namen	Hexamethylenbromid
Summenformel	C6H12Br2
CAS-Nummer	629-03-8
PubChem	12368
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	243,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,61 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−2 °C[1]
Siedepunkt	243 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-34-51/53 S: 24-37-61
WGK	2[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,6-Dibromhexan ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Hexans, das an den beiden terminalen Kettengliedern jeweils ein Bromatom trägt.

Herstellung

1,6-Dibromhexan kann in einer Substitutionsreaktion aus 1,6-Hexandiol mit Bromwasserstoffsäure hergestellt werden.^[3]

$\mathrm{HO{-}(CH_2)_6{-}OH \ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow}$ $\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ H_2O}$

Eigenschaften

1,6-Dibromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −2 °C und einen Siedepunkt von 243 °C besitzt. Der Brechungsindex bei einer Wellenlänge von 589 nm bei 20 °C beträgt 1,5307.^[4]

Verwendung

Die Bromatome der Verbindung stellen Abgangsgruppen dar. Durch Substitutionsreaktionen an diesen Positionen können so weitere Hexanderivate erhalten werden. Auch die Bildung von Derivaten Hexenderivaten durch Eliminierungsreaktionen ist möglich.

1,6-Dibrompropan kann analog 1,6-Diiodhexan^[5] zur Synthese von Thiepan verwendet werden. Hierzu wird es mit Natriumsulfid zur Reaktion gebracht.^[6]

$\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br \ +\ Na_2S \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2 NaBr}$

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 629-03-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Merck.
3. ↑ A. Müller, A. Sauerwald: Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, in: Monatsh. Chem. 1927, 48, 521–527.
4. ↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, J. Org. Chem. 1942, 7, 477–490.
5. ↑ J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber. 1910, 43, 3220–3226.
6. ↑ A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun. 1981, 11, 409–412.