Hexamethylphosphoramid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexamethylphosphorsäuretriamid
Andere Namen	Hempa Hexametapol Tris(dimethylamino)phosphinoxid Hexamethylphosphoramid HMPT
Summenformel	C6H18N3OP
CAS-Nummer	680-31-9
Eigenschaften
Molare Masse	179,20 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,024 g/cm3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	7,20 °C [1]
Siedepunkt	233 °C [1]
Dampfdruck	0,09 mbar (25 °C) [1]
Löslichkeit	beliebig mit Wasser mischbar [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-46 S: 53-45
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexamethylphosphorsäuretriamid (kurz HMPT) ist ein Lösungsmittel in der Organischen Chemie. Es ist eine farblose, unangenehm riechende, giftige Flüssigkeit und besitzt die Summenformel C₆H₁₈N₃OP. Das hervorragende, aprotische Lösungsmittel löst sowohl anorganische, als auch organische Verbindungen, viele Kunststoffe und auch Gase.

Verwendung

In der Reihe DMF, DMSO und HMPT ist HMPT das beste aprotische Lösungsmittel. Daher wird es in der organischen Synthese verwendet. Nachteilig ist jedoch, dass es sich bei dem Stoff um eine krebserregende und erbgutverändernde Substanz (jeweils in Kategorie 2) handelt. Daher darf der Stoff nach Anhang IV Nr. 23 GevStoffV nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.^[3] Es wird versucht HMPT durch andere Lösungsmittel, insbesondere die oben genannten oder Harnstoffderivate zu ersetzen. Da HMPT in schon relativ niedrigen Konzentration mit sehr hoher Wahrscheinlichkeit bei Ratten Krebs der Nasenschleimhaut auslöste, bekam es den Spitznamen liquid cancer („flüssiger Krebs“)^[4].

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 680-31-9 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Gefahrstoffverordnung Stand 26. Oktober 2007
4. ↑ Tierversuch an Ratten Abgerufen am 20. Dezember 2007