2-Oxo-propionsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brenztraubensäure
Andere Namen	2-Oxopropansäure 2-Oxo-propionsäure α-Ketopropionsäure
Summenformel	C3H4O3
CAS-Nummer	127-17-3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	88,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,27 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	12 °C[1]
Siedepunkt	165 °C[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
LD50	3533mg·kg−1 (Maus, subcutan) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Brenztraubensäure (auch Acetylameisensäure genannt) ist die einfachste Ketosäure. Sie ist eine Carbonsäure, deren Salze und Ester als Pyruvate bezeichnet werden. In der Biochemie bezeichnet Pyruvat das Säureanion der Brenztraubensäure. Das Molekül der Brenztraubensäure besitzt eine α-ständige Carbonylgruppe.

Der Name Brenztraubensäure leitet sich von der ersten Herstellung ab: Traubensäure wurde einer trockenen Destillation unterworfen (das damals so genannte Brenzen); hierbei entsteht Brenztraubensäure nach Decarboxylieren und Abspaltung von Wasser.

Eigenschaften

Der Flammpunkt der farblosen, mit Wasser beliebig mischbaren Flüssigkeit liegt bei 82 °C.

Bedeutung

Die Brenztraubensäure ist ein häufiges Zwischenprodukt im aeroben und anaeroben Stoffwechsel:

Sie entsteht beispielsweise im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und über GAP und Phosphoenolpyruvat zu Brenztraubensäure abgebaut wird. Hierbei gewinnt die Zelle pro Mol Glucose neben 2 Mol Brenztraubensäure noch 2 Mol ATP und 2 Mol NADH+H⁺.

Brenztraubensäure ist eine energiereiche Verbindung und kann im Citratzyklus (auch Zitratzyklus, Tricarbonsäurezyklus oder Krebs-Zyklus genannt) weiter abgebaut werden. Aus den bei der Glycolyse (aus einem Mol Glucose) gewonnenen 2 Mol Brenztraubensäure entstehen in den Mitochondrien der Zelle dabei 6 Mol CO₂, 8 Mol NADH+H⁺, 2 Mol FADH₂ und 2 Mol ATP.

Unter anaeroben Bedingungen kann Sie aber auch zu Milchsäure oder Ethanol verstoffwechselt werden (siehe Gärung).

Das Stoffwechselprodukt Brenztraubensäure wird bei Zellschädigungen zum Beispiel toxischer, hypoxischer oder hypovitaminotischer Art in Serum und Harn konzentriert; gleichermaßen erfolgt eine Glykogenverarmung in Leber und Muskulatur.

Brenztraubensäure reduziert den Fettanteil des Körpers, steigert die Leistungsfähigkeit und Ausdauer. Bei Einnahme von zu hohen Dosen (ab etwa 30 Gramm) können Übelkeit und Durchfall als Nebenwirkungen auftreten.

Darstellung

Klassisch wird Brenztraubensäure durch trockene Destillation (so genanntes Brenzen) aus Traubensäure hergestellt.

Nachweis

Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, α- oder β-Naphthol oder 2,4-Dinitrophenylhydrazin durchgeführt werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 127-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Pyruvic acid bei ChemIDplus

Weblinks