Huperzine

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Huperzin A
Andere Namen	IUPAC: 9-Amino-13-ethyliden-11-methyl- 4-aza-tricyclo[7.3.1.0(3,8)]trideca- 3(8),6,11-trien-5-on HupA
Summenformel	C15H18N2O
CAS-Nummer	(−)-HupA 102518-79-6 (+/−)-HupA 120786-18-7
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychopharmaka
Fertigpräparate	Megabrain® Memorall® Memorzine® Huperzine RX-Brain®
Eigenschaften
Molare Masse	242,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] T+ Sehr giftig (−)-Enantiomer R- und S-Sätze R: 26/27/28-36/37/38 S: 26-36/37/39-45
LD50	15 mg/kg (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff, der in Bärlappgewächsen vorkommt. Es gehört zu den Lycopodiumalkaloiden. Als Arzneistoff findet es Verwendung in der Therapie der Alzheimer-Krankheit.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Huperzin hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspielgel aufrecht erhalten werden kann. So wird der Degenerationsprozess von Nervenzellen verlangsamt. Zudem schützt es die Nervenzelle vor freien Radikalen.

Toxikologie

In reinerer Form ist Huperzin sehr giftig sowohl beim Einatmen und Verschlucken, aber auch bei Berührung mit der Haut.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich

Literatur

• Yang et al.: Determination of huperzine A in formulated prodcts by reversed-phase-liwuid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection., IN Phytomedicine, 10, 2003, S. 200–6
• He et al.: Asymetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its ihibitory activity., In: Acta Pharm. Sinica, 38/5, 2003, S. 346–9
• Zangara: The psychopharmacology of huperzine A", In: Pharm. Biochem. and Behav., 75/3, 2003, S. 675–686