Indanthren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indanthron
Andere Namen	Indanthren 6,15-Dihydro-5,9,14,18-anthrazinetetron
Summenformel	C28H14N2O4
CAS-Nummer	81-77-6
Kurzbeschreibung	blauer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	442,42 g/mol
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indanthron ist ein Molekül, das in der Forschung und Entwicklung durch seine katalytischen und optischen Eigenschaften verwendet und kommerziell von der Farbmittel-Industrie hergestellt wird.

Das Molekül leitet sich von seiner Struktur^[1] her aus dem polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff Naphtho[2,3-c]pentaphen ab. Es sind vier Kristallmodifikationen (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.

Erstmals wurde 1901 die Indanthren-Synthese durch René Bohn (1862–1922) durch Verschmelzen von 2-Amino-anthrachinon in Alkali durchgeführt. Indanthren-gefärbte Stoffe werden mit dem gleichnamigen Warenzeichen (Indanthren^®) ausgezeichnet und seine Benutzung darf nur mit Einverständnis der BASF, Ludwigshafen, erfolgen.

Eigenschaften

• Organischer Halbleiter aus der Klasse der konjugierten Moleküle.
• nichtlinearer Lichtabsorber
• Farbmittel (blaues Pigment): Farbindex: Nr./Name: 69800 / Pigment Blue 60
• Temperaturbeständigkeit: 200 °C

Verwendung

Organischer Halbleiter

Als organischer Halbleiter eignet sich Indanthron z.B. als Photokatalysator zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.^[2][3] Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als nichtlinearer Lichtabsorber als so genannter optischer Begrenzer (engl. optical limiter) z.B. in Laser-Schutzfiltern einsetzen.^[4]

Farbpigment

Als blaues Pigment wird Indanthron v.a. in der Küpenfärberei verwendet.^[5] Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten Echtheiten für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf Zellulosebasis. Die mit Indanthrenfarbstoffen gefärbten Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete Wasch-, Koch-, Licht-, Wetter- und Chlor-Echtheiten.

Quellen

1. ↑ D. Thetford et al.: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments 67, 2005, S. 139–144.
2. ↑ C. A. Linkous, D. K. Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. (http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890v.pdf).
3. ↑ D. K. Slattery et al.: Semiempirical MO and Voltammetric estimation of ionization potentials of organic pigments. Comparison to gas phase ultraviolet photoelectron spectroscopy. In: Dyes and Pigments 49, 2001, S. 21–27.
4. ↑ Y.-P. Sun, J. E. Riggs: Organic and inorganic optical limiting materials. From fullerenes to nanoparticles. In: International Reviews in Physical Chemistry 18, Nr. 1, 1999, S. 43–90.
5. ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442