Indanthron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indanthron
Andere Namen	Indanthren 6,15-Dihydro-5,9,14,18-anthrazinetetron C.I. Pigment Blue 60 C.I. 69800
Summenformel	C28H14N2O4
CAS-Nummer	81-77-6
Kurzbeschreibung	blauer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	442,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Indanthron ist ein Molekül, das in der Forschung und Entwicklung durch seine katalytischen und optischen Eigenschaften verwendet und kommerziell von der Farbmittel-Industrie hergestellt wird.

Das Molekül leitet sich von seiner Struktur^[3] her aus dem polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff Naphtho[2,3-c]pentaphen ab. Es sind vier Kristallmodifikationen (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.

Erstmals wurde 1901 die Indanthren-Synthese durch René Bohn (1862–1922) durch Verschmelzen von 2-Amino-anthrachinon in Alkali durchgeführt. Indanthren-gefärbte Stoffe werden mit dem gleichnamigen Warenzeichen (Indanthren^®) ausgezeichnet und seine Benutzung darf nur mit Einverständnis der BASF, Ludwigshafen, erfolgen.

Eigenschaften

• Organischer Halbleiter aus der Klasse der konjugierten Moleküle.
• nichtlinearer Lichtabsorber
• Farbmittel (blaues Pigment)
• Temperaturbeständigkeit: 200 °C

Verwendung

Organischer Halbleiter

Als organischer Halbleiter eignet sich Indanthron z.B. als Photokatalysator zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.^[4][5] Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als nichtlinearer Lichtabsorber als so genannter optischer Begrenzer (engl. optical limiter) z.B. in Laser-Schutzfiltern einsetzen.^[6]

Buntpigment

Als blaues Pigment (C.I. Pigment Blue 60) wird Indanthron v.a. in der Küpenfärberei verwendet.^[1] Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten Echtheiten für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf Zellulosebasis. Die mit Indanthrenfarbstoffen gefärbten Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete Wasch-, Koch-, Licht-, Wetter- und Chlor-Echtheiten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ D. Thetford et al.: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments 67, 2005, S. 139–144.
4. ↑ C. A. Linkous, D. K. Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. (http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890v.pdf).
5. ↑ D. K. Slattery et al.: Semiempirical MO and Voltammetric estimation of ionization potentials of organic pigments. Comparison to gas phase ultraviolet photoelectron spectroscopy. In: Dyes and Pigments 49, 2001, S. 21–27.
6. ↑ Y.-P. Sun, J. E. Riggs: Organic and inorganic optical limiting materials. From fullerenes to nanoparticles. In: International Reviews in Physical Chemistry 18, Nr. 1, 1999, S. 43–90.