Ipratropium

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ipratropiumbromid
Andere Namen	IUPAC: [8-Methyl-8-(1-methylethyl)- 8-azoniabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]- 3-hydroxy-2-phenyl-propanoatiumbromid N-(2-Propyl)atropiniumbromid
Summenformel	C20H30NO3Br
CAS-Nummer	22254-24-6
PubChem	657308
ATC-Code	R03BB01 R01AX03
DrugBank	DB00332
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiarrhythmikum Anticholinergikum
Fertigpräparate	u.a. Rhinovent® (CH) Atrovent® (D, A, CH) Itrop® (D, A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	412,365 g·mol−1
Schmelzpunkt	231 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/22-36 S: 26 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	1663 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ipratropiumbromid ist ein pharmazeutischer Wirkstoff, welcher zur Behandlung der Chronisch obstruktive Lungenerkrankung und von Herzrhythmusstörungen eingesetzt wird. In der Therapie des Asthma bronchiale wird es, wie auch andere Muskarinrezeptor-Antagonisten, kaum mehr eingesetzt. Ipratropiumbromid ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Derivat des Atropin, welches durch N-Alkylierung halbsynthetisch oder auch vollsynthetisch hergestellt werden kann. Als Arzneistoff wird ausschließlich die Verbindung mit Bromid als Gegenion verwendet.

Als Anticholinergikum blockiert es durch kompetitiven Antagonismus die Erregungsleitung am Muskarinischer Acetylcholinrezeptor. Inhalativ beispielsweise als Dosieraerosol eingesetzt wirkt es vor allem lokal und verhindert eine Konstriktion der Bronchialmuskulatur. Als quartäre Verbindung wird Ipratropiumbromid im Vergleich zu tertiären Ammoniumverbindungen schlechter resorbiert. Dies ist aber in der Therapie erwünscht, um zentrale Effekte von Parasympatholytika, wie eine Hemmung der Bronchialsekretion oder Lähmung des Flimmerepithels, zu umgehen.

Der Wirkungseintritt bei inhalativer Anwendung erfolgt bereits nach ca. 5 Minuten und die Wirkdauer beträgt rund 4 bis 6 Stunden. Daneben besitzt Ipratropiumbromid eine große therapeutische Breite. Bei inhalativer Anwendung sind keine schweren anticholinergen Symptome durch eine Überdosierung zu erwarten. Jedoch können durch eine Überdosis bei systemischer Anwendung behandlungsbedürftige Symptome wie Tachykardie, Miktionshemmung oder Darmlähmung auftreten. Als Antidote werden dann Cholinergika wie Pyridostigmin oder Neostigmin verwendet. Die Wirkung von Ipratropiumbromid kann von β-Sympathomimetika und Xanthinderivate wie Theophyllin verstärkt werden.

Im Jahr 2008 wurde aufgrund von Beobachtungen, die darauf hin deuten, dass durch die Einnahme von ipratropiumbromid-haltigen Medikamenten die Entstehung von Herzinfarkten und Schlaganfällen begünstigen könnte, eine Analyse erstellt. Diese ergab, dass das Risiko für derartige Nebenwirkungen tatsächlich um 50 % erhöht wird. Das Ausgangsniveau der absoluten Fallzahlen und somit die absolute Zahl von Neuerkrankungen ist aber niedrig. Dennoch wird bis zur endgültigen Klärung der Sicherheit des Wirkstoffes empfohlen, Patienten mit entsprechenden Risiken regelmäßig zu überwachen.^[3]

Siehe auch

• Oxitropiumbromid
• Tiotropiumbromid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Ipratropiumbromid bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Ipratropiumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.8.2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ NZZ Beitrag

Literatur

• Ernst Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2

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