Ipratropiumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ipratropiumbromid
Andere Namen	[8-Methyl-8-(1-methylethyl)- 8-azoniabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]- 3-hydroxy-2-phenyl-propanoatiumbromid(IUPAC) N-(2-Propyl)atropiniumbromid
Summenformel	C20H30BrNO3
CAS-Nummer	22254-24-6 66985-17-9 (Monohydrat)
PubChem	657308
ATC-Code	R03BB01 R01AX03
DrugBank	DB00332
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiarrhythmikum Anticholinergikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	412,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	230−232 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/22-36 S: 26
LD50	1663 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ipratropiumbromid ist ein Arzneistoff, welcher zur Behandlung von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen und Herzrhythmusstörungen eingesetzt wird. In der Therapie des Asthma bronchiale wird es, wie auch andere Muskarinrezeptor-Antagonisten, kaum mehr eingesetzt. Ipratropiumbromid ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Derivat des Atropins, welches durch N-Alkylierung halbsynthetisch oder auch vollsynthetisch hergestellt werden kann. Als Wirkstoff wird ausschließlich die Verbindung mit Bromid als Gegenion verwendet.

Klinische Angaben

Als Anticholinergikum blockiert es durch kompetitiven Antagonismus die Erregungsleitung am Muskarinischen Acetylcholinrezeptor. Inhalativ beispielsweise als Dosieraerosol eingesetzt wirkt es vor allem lokal und verhindert eine Konstriktion der Bronchialmuskulatur. Als quartäre Verbindung wird Ipratropiumbromid im Vergleich zu tertiären Ammoniumverbindungen schlechter resorbiert. Dies ist aber in der Therapie erwünscht, um zentrale Effekte von Parasympatholytika, wie eine Hemmung der Bronchialsekretion oder Lähmung des Flimmerepithels, zu umgehen.

Nebenwirkungen

Im Jahr 2008 wurde aufgrund von Beobachtungen, die darauf hin deuten, dass durch die Verwendung von Ipratropiumbromid-haltigen Medikamenten die Entstehung von Herzinfarkten und Schlaganfällen begünstigt werden könnten, eine Analyse erstellt. Diese ergab, dass das relative Risiko für derartige Nebenwirkungen tatsächlich um 50 % erhöht wird. Das Ausgangsniveau der absoluten Fallzahlen und somit die absolute Zahl von Neuerkrankungen ist aber niedrig. Dennoch wird bis zur endgültigen Klärung der Sicherheit des Wirkstoffes empfohlen, Patienten mit entsprechenden Risiken regelmäßig zu überwachen.^[5]

Wechselwirkungen

Die Wirkung von Ipratropiumbromid kann bei gleichzeitiger Einnahme von β-Sympathomimetika und Xanthinderivaten wie Theophyllin verstärkt werden.

Pharmakologische Angaben

Der Wirkungseintritt bei inhalativer Anwendung erfolgt bereits nach etwa fünf Minuten und die Wirkdauer beträgt rund vier bis sechs Stunden. Daneben besitzt Ipratropiumbromid eine große therapeutische Breite. Bei inhalativer Anwendung sind keine schweren anticholinergen Symptome durch eine Überdosierung zu erwarten. Jedoch können durch eine Überdosis bei systemischer Anwendung behandlungsbedürftige Symptome wie Tachykardie, Miktionshemmung oder Darmlähmung auftreten. Als Antidote werden dann Cholinergika wie Pyridostigmin oder Neostigmin verwendet.

Siehe auch

• Oxitropiumbromid
• Tiotropiumbromid

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 882−883, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Ipratropium bromide monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
3. ↑ Eintrag zu Ipratropiumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.8.2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Ipratropiumbromid bei ChemIDplus.
5. ↑ NZZ Beitrag.

Literatur

• Ernst Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2.

Handelsnamen

Monopräparate

Atropair (CH), Atrovent (D, A, CH), IPRAXA (A), Itrop (D, A), Nebu-Iprasal (A), OtriDuo (A), Rhinovent (CH),

Kombinationspräparate

Berodual (D, A), Berodualin (A), Combivent (A),

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