Kern-Kälte-Katalysator-Reaktion

Kern-Kälte-Katalysator-Reaktion

Die KKK-Regel (KKK steht für Kälte-Katalysator-Kern) ist eine wichtige Regel bei der Substitutionsreaktion an Aromaten. Sie bedeutet, dass für eine elektrophile Substitution (zum Beispiel Bromierung) am aromatischen System relativ niedrige Temperaturen (etwa 0 °C) und ein Katalysator notwendig sind, um bevorzugt die Substitution am Kern (dem Aromaten) zu erreichen.

Das Gegenstück zur KKK-Regel für radikalische Substitutionen an Seitenketten bei Siedehitze eines aromatischen Systems ist die SSS-Regel.

Satirisches

Im 1990 erschienenen dritten Band der neunten Auflage des Römpp-Chemie-Lexikons findet man den folgenden wissenschaftlichen Witz:

KKK-Regel. Regel, nach der sich mit Chemie beschäftigte weibliche Personen eher um Küche, Kinder u. Kirche kümmern sollten. Die früher sehr populäre KKK-R. wird heute nur noch selten befolgt u. wird daher in der 10. Aufl. dieses Werkes ersatzlos gestrichen. S.a. Substitution.“

Zu den (hier in anderer Reihenfolge aufgezählten) drei K siehe Kinder, Küche und Kirche. Der fingierte Lexikonartikel wurde in der folgenden Auflage des Lexikons zwar nicht wiederholt, aber die Streichung erfolgte nicht ersatzlos: Statt der Scherzversion wird jetzt die ernsthafte KKK-Regel erläutert.


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