Kohlendisulfid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kohlenstoffdisulfid
Andere Namen	Schwefelkohlenstoff
Summenformel	CS2
CAS-Nummer	75-15-0[1]
Kurzbeschreibung	Farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	76,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−112 °C[1]
Siedepunkt	46,3 °C[1]
Dampfdruck	400 hPa[1] (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Benzol, Chloroform fast unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-36/38-48/23-62-63 S: (1/2)-16-33-36/37-45
MAK	16 mg·m−3[3]
LD50	1200 mg·kg–1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kohlenstoffdisulfid (englisch: carbon disulfide, Trivialname: Schwefelkohlenstoff, CS₂) ist das mit Abstand wichtigste Sulfid des Kohlenstoffs.

Eigenschaften

Kohlenstoffdisulfid ist eine farblose, in reinem Zustand angenehm wie Ether, durch Verunreinigungen aber fast immer sehr unangenehm riechende, stark lichtbrechende und äußerst leicht entzündliche Flüssigkeit. Schwefelkohlenstoff ist ein gutes Lösungsmittel unter anderem für Iod, Schwefel, Selen und weißen Phosphor. Da Schwefelkohlenstoff gut fettlöslich ist, wird es über Lunge und Haut leicht aufgenommen. Eine längere Exposition führt zu Vergiftungserscheinungen: Die akute Schwefelkohlenstoffvergiftung äußert sich in Gesichtsrötung, euphorischen Erregungszuständen, dann Bewusstlosigkeit, Koma und Atemlähmung; die chronische Schwefelkohlenstoffvergiftung durch wiederholtes längeres Einatmen äußert sich in Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit, Gedächtnis-, Seh- und Hörstörungen, Nervenentzündungen und Gefäßschäden.

Herstellung

Kohlenstoffdisulfid besitzt eine positive Standardbildungsenthalpie (für flüssiges CS₂: ΔH_f = + 89,7 kJ/mol), die Synthese aus den Elementen ist damit eine endotherme Reaktion. Beim Zerfall in die Elemente Schwefel und Kohlenstoff kann die Verbindung den entsprechenden Energiebetrag wieder abgeben. Der Zerfall erfolgt jedoch nicht spontan, da es sich um eine metastabile Verbindung handelt. Die Synthese aus den Elementen erfolgte bis in die 50er Jahre unter Luftausschluss durch Überleitung von Schwefeldämpfen über glühende Holzkohle bei 800–1000 °C. Heutzutage wird CS₂ aus Alkanen und Schwefel bei 600 °C in Gegenwart von Katalysatoren synthetisiert. Bei dieser Reaktion entsteht außerdem das hochgiftige Gas Schwefelwasserstoff, welches jedoch industriell weiterverarbeitet wird.

Verwendung und Reaktionen

Schwefelkohlenstoff wird in großen Mengen zur Herstellung von Cellulosefasern aus Zellstoff eingesetzt, wobei der Zellstoff zuerst mit Natronlauge zu Alkalicellulose umgesetzt und diese nach dem oxidativem Abbau mit Schwefelkohlenstoff zu dem in Natronlauge löslichem Xanthogenat verarbeitet wird. Die so entstandene Celluloselösung, auch Viskose genannt, wird in schwefelsauren Spinnbädern zu Regeneratcellulose versponnen. Es ist ein Lösungsmittel für Fette und wird in der Infrarot-Spektroskopie eingesetzt, da es keine störenden Wasserstoff- oder Halogenbanden besitzt. Die gelben Kupferxanthogenate geben unter Zersetzung giftigen Schwefelkohlenstoff frei und werden zur Schädlingsbekämpfung eingesetzt. Mit Ammoniak, primären und sekundären Aminen entstehen Dithiocarbamate. Die Reduktion mit Natrium in Dimethylformamid ergibt das Dinatriumsalz von DMIT, Kurzbezeichnung für Dimercaptoisotrithion, einer Ausgangsverbindung zur Herstellung schwefelreicher Heterocyclen und von substituierten Tetrathiafulvalenen. Beim Kochen mit wässrigen Sulfid-Lösungen entstehen Trithiocarbonate. Bei der Reaktion mit Grignard-Verbindungen entstehen durch eine Insertionsreaktion Magnesiumsalze, deren Hydrolyse Dithiocarbonsäuren (R-CSSH) ergibt. Kohlenstoffdisulfid hat die gleiche Brechzahl wie Glas und wird beispielsweise zum Erkennen von gefälschten Diamanten verwendet. Oftmals entsteht Schwefelkohlenstoff auch auf natürliche Art und Weise, zum Beispiel bei Fäulnisprozessen.

Historisches

Im letzten Viertel des 19. Jahrhunderts gab es mehrere erfolglose Versuche, Kohlenstoffdisulfid als Arbeitsflüssigkeit für Dampfmaschinen einzusetzen.^[4]

In Schwefelkohlenstoff gelöster weißer Phosphor wurde in Brandbomben verwendet.

Nachweis

Kohlenstoffdisulfid gibt mit Diethylamin in Gegenwart von Kupfersalzen ein gelbes Dithiocarbamat:

$\mathrm{Cu^{+2} [(C_2H_5)_2N-CS_2]_2^{-1}}$

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Sicherheitsdatenblatt (alfa-aesar)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-15-0 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-15-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 31. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ The Museum of RetroTechnology: Carbon Disulphide Engines