Anisidin

Anisidine
Name	2-Anisidin	3-Anisidin	4-Anisidin
Andere Namen	o-Anisidin, 2-Methoxyanilin, o-Aminoanisol	m-Anisidin, 3-Methoxyanilin, m-Aminoanisol	p-Anisidin, 4-Methoxyanilin, p-Aminoanisol
Strukturformel
CAS-Nummer	90-04-0	536-90-3	104-94-9
PubChem	7000	10824	7732
Summenformel	C7H9NO
Molare Masse	123,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	flüssig	fest
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit	gelbliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	farblose bis graubraune Masse mit schwach anilinähnlichem Geruch
Schmelzpunkt	5 °C[1]	−1 °C[2]	57 °C[3]
Siedepunkt	225 °C[1]	251 °C[2]	243 °C[3]
pKs-Wert[4]	4,52	4,23	5,34
Dichte	1,09 g·cm−3	1,10 g·cm−3	1,08 g·cm−3
Dampfdruck	0,05 mbar (20 °C)	0,0035 mbar (20 °C)	0,02 mbar (20 °C)
Löslichkeit	15,0 g·l−1 (25 °C)	schwer löslich	22 g·l−1 (20 °C)
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Giftig (T)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Sehr giftig (T+) Umwelt- gefährlich (N)
R-Sätze	45-23/24/25-68	22-36/37/38-42/43	26/27/28-33-50
S-Sätze	45-53	22-24-26-37-45	(1/2)-28-36/37-45-61

Die Anisidine (auch als Methoxyaniline bzw. Aminoanisole bekannt) bilden eine Stoffgruppe von Anisolen mit einer zusätzlichen Aminogruppe. Die drei einfachsten Mitglieder dieser Gruppe unterscheiden sich in der Position der Aminogruppe am aromatischen Ring. Die Anisidinstruktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Amino- (–NH₂) und Methoxygruppe (–OCH₃). Bei den methylierten oder nitrierten Derivaten spricht man ebenfalls von Anisidinen.

Eigenschaften

Die Anisidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603^[5]) nur geringfügig andere pK_s-Werte. Sie unterscheiden sich deutlicher in ihren Schmelzpunkten. Das p-Anisidin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.

Verwendung

Anisidine sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen und Pharmazeutika.

Derivate

• 4-Methoxy-m-phenylendiamin (CAS: 615-05-4)

Kresidine:

• 4-Methoxy-o-toluidin (CAS: 102-50-1)
• 6-Methoxy-m-toluidin (CAS: 120-71-8)
• 3-Methoxy-p-toluidin (CAS: 16452-01-0)

Nitroanisidine:

• 4-Nitro-o-anisidin (CAS: 97-52-9)
• 5-Nitro-o-anisidin (CAS: 99-59-2)
• 2-Nitro-p-anisidin (CAS: 96-96-8)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu o-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu m-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu p-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ http://www.zirchrom.com/organic.htm (abgerufen am 23. März 2008).
5. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.