Anisidine

Anisidine
Name	2-Anisidin	3-Anisidin	4-Anisidin
Andere Namen	o-Anisidin, 2-Methoxyanilin, o-Aminoanisol	m-Anisidin, 3-Methoxyanilin, m-Aminoanisol	p-Anisidin, 4-Methoxyanilin, p-Aminoanisol
Strukturformel
CAS-Nummer	90-04-0	536-90-3	104-94-9
PubChem	7000	10824	7732
Summenformel	C7H9NO
Molare Masse	123,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit	gelbliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	farblose bis graubraune Masse mit schwach anilinähnlichem Geruch
Schmelzpunkt	5 °C[1]	−1 °C[2]	57 °C[3]
Siedepunkt	225 °C[1]	251 °C[2]	243 °C[3]
pKs-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+)	4,52	4,20	5,31
Dichte	1,09 g·cm−3	1,10 g·cm−3	1,08 g·cm−3
Dampfdruck	0,05 mbar (20 °C)	0,0035 mbar (20 °C)	0,02 mbar (20 °C)
Löslichkeit	15,0 g·l−1 (25 °C)	schwer löslich	22 g·l−1 (20 °C)
GHS- Einstufung	Gefahr[1]	Achtung[5]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	350-331-311-301-341	302-315-319-335-410	330-310-300-373-400
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	201-​280-​302+352 304+340-​309+310[1]	261-​273-​305+351+338-​501[5]	201-​260-​264 273-​280-​284[6]
Gefahrstoff- kennzeichnung für o- und p- aus RL 67/548 EWG, Anh. I o[7], m[2], p[8]	Giftig (T)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Sehr giftig (T+) Umwelt- gefährlich (N)
R-Sätze	45-23/24/25-68	22-36/37/38-42/43	26/27/28-33-50
S-Sätze	45-53	22-24-26-37-45	(1/2)-28-36/37-45-61

Die Anisidine (auch Methoxyaniline bzw. Aminoanisole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₉NO. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Aniline ansehen.

Bei den nitrierten oder halogenierten Derivaten spricht man ebenfalls von Anisidinen. Enthalten sie eine zusätzliche Methylgruppe, so bilden sie die Gruppe der Kresidine. So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Phenetidine von Phenetol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kresidine ausgehend von Kresol (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).

Eigenschaften

Die Anisidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603^[4]) nur geringfügig andere pK_s-Werte. Sie unterscheiden sich deutlicher in ihren Schmelzpunkten. Das 4-Anisidin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.

Verwendung

Anisidine sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen und Pharmazeutika. Die Anisidine dienen als Ausgangssubstanzen zur Darstellung der Chlor-, Brom- und Iodanisole mittels der Sandmeyer-Reaktion.

Durch Verkochen der Diazoniumsalze können die Methoxyphenole dargestellt werden.

Es ist zudem ein Bestandteil einer Detektionsreagenz bei der Dünnschichtchromatographie von Monosacchariden.^[9]

Derivate

• 4-Methoxy-m-phenylendiamin (CAS: 615-05-4)

Nitroanisidine:

• 3-Nitro-o-anisidin (CAS: 85-45-0)
• 4-Nitro-o-anisidin (CAS: 97-52-9)
• 5-Nitro-o-anisidin (CAS: 99-59-2)
• 6-Nitro-o-anisidin (CAS: 16554-45-3)
• 2-Nitro-p-anisidin (CAS: 96-96-8)
• 3-Nitro-p-anisidin (CAS: 577-72-0)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt m-Anisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
6. ↑ Datenblatt p-Anisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
7. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 90-04-0 im European chemical Substances Information System ESIS.
8. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 104-94-9 im European chemical Substances Information System ESIS.
9. ↑ Reinhard Mattisek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6, doi:10.1007/978-3-540-92205-6.