- Anomeres Zentrum
-
Die beiden Anomere der Furanoseform der D-Erythrose. Das anomere Zentrum ist hier das Kohlenstoffatom in der rechten Spitze des Moleküls.
Die beiden Anomere der Pyranoseform der D-Glucose. Das anomere Zentrum ist ebenfalls das Kohlenstoffatom ganz rechts.Als Anomere werden bei Kohlenhydraten und anderen Glycosiden eine besondere Art von Isomeren bezeichnet, die sich jeweils nur in der Konfiguration am anomeren Zentrum unterscheiden.
Das anomere Kohlenstoffatom ist ein Chiralitätszentrum, das bei der Bildung des cyclischen Halb- oder Vollacetals /-ketals eines Kohlenhydrates aus dem prochiralen Carbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht. Es ist dem Ringsauerstoff von Zuckern (in der Pyranose- oder Furanose-Form) benachbart. Die resultierenden Diastereomere werden als Anomere bezeichnet.
Die Konfiguration am anomeren Zentrum wird durch die Stereodeskriptoren α und β beschrieben, wobei das α-Anomer jenes Isomer ist, bei dem die absolute Konfiguration des anomeren Kohlenstoff-Atomes der Konfiguration des höchstbezifferten chiralen Zentrums entgegengesetzt ist. Diese Definition gilt sowohl für D- als auch für L-Zucker. Die Hydroxylgruppe des anomeren Zentrums ist in der Fischer-Projektion der D-Kohlenhydrate auf der gleichen Seite der Hauptkette wie die Hydroxylgruppe des Bezugsatoms. Folglich ist bei β-Anomeren die Hydroxylgruppe des Bezugsatoms der D-Kohlenhydrate auf entgegengesetzter Seite der Hauptkette.
Weblinks
Wikimedia Foundation.
