- MESNA
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Mesna Andere Namen IUPAC: Natrium-2-sulfanylethansulfonat
Summenformel C2H5NaO3S2 CAS-Nummer 19767-45-4 ATC-Code Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Fertigpräparate Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 164,18 g·mol−1 Löslichkeit löslich in Wasser[6]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [6]
Xi
ReizendR- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln LD50 4440 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Mesna (2-Mercaptoethansulfonat-Natrium) ist ein Arzneistoff, der als sogenanntes Adjuvans in der Chemotherapie zur Neutralisierung toxischer Stoffwechselprodukte (Metabolite) eingesetzt wird, die im Rahmen der Therapie mit Oxazaphosphorinen entstehen. Zu den Oxazaphosphorinen gehören Cyclophosphamid, Ifosfamid und Trofosfamid.
Mit seiner Sulfhydrylgruppe bindet und neutralisiert Mesna den toxischen Metaboliten Acrolein, der eine hämorrhagische Cystitis mit Hämaturie verursachen kann sowie für weitere Nebenwirkungen mitverantwortlich ist. Acrolein entsteht durch Biotransformation der Oxazaphosphorine in der Leber.
Des Weiteren erhalten die Patienten viel Flüssigkeit, die dazu beiträgt, dass die schädlichen Stoffwechselprodukte schneller über die Niere ausgeschieden werden können. Ein weiterer Sulfhydrylgruppendonator ist beispielsweise N-Acetylcystein, das häufig zusammen mit Mesna verwendet wird.[7]
Eine weitere Anwendung hatte Mesna als Mukolytikum, in dieser Indikation wurde es unter dem Namen "Mistabronco" vermarktet. Mit Erlöschen der Zulassung am 30. Juni 2008 wurde dieses Präparat aber vom Markt genommen.
Synthese
Synthese von Mesna
Mesna wird in einer zweistufigen Synthese aus Thioharnstoff und 2-Bromethansulfonsäure hergestellt:[8]Einzelnachweise
- ↑ Mistabronco®, (ehemalige) Fachinformation, Zulassung erloschen
- ↑ [1] Pharmazeutische Zeitung 26/2008 vom 24. Juni 2008
- ↑ Uromitexan®, Fachinformation
- ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 27.08.2008) der DIMDI
- ↑ Austria-Codex (Stand: 27.08.2008)
- ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ↑ Rang, Dales et al., (2007): Pharmacology, Sixth Edition, Churchill Livingstone, Elsevier
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Weblinks
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