Mauvein A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mauvein
Andere Namen	Mauvein A 3-Amino-2,9-dimethyl-5-phenyl- 7-(p-tolylamino)phenaziniumacetat N-Phenylphenosafranin Anilinpurpur Perkinviolett
Summenformel	C26H23ClN4
CAS-Nummer	6373-22-4
Eigenschaften
Molare Masse	426,95 g/mol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mauvein ist ein basischer Azin-Farbstoff in der namensgebenden Farbe mauve. Chemisch handelt es sich um ein Phenazin-Derivat, das dem Safranin eng verwandt ist. Die Verbindung dient(e) in erster Linie als Textilfarbstoff.

Geschichte

William Henry Perkin entdeckte es im Alter von nur 18 Jahren bei dem Versuch, Chinin zu synthetisieren, im Jahr 1856. Er stellte diese Substanz aus Anilin her, das mit Kaliumdichromat oxidiert wurde. Das von ihm verwendete Anilin enthielt allerdings erhebliche Mengen an o- und p-Toluidin, so dass das erhaltene Produkt ein Gemisch aus Mauvein und Pseudomauvein war.

Eigenschaften

Mauvein bildet ein violettes Pulver, das unlöslich in Wasser, gut löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln ist. Es ist beständig gegen Alkalien und Säuren. Ein Hydrochlorid bildet grünlich glänzende Prismen, das Dihydrochlorid blaue kupferglänzenden Kristalle.

Es besitzt eine hohe Affinität zu Faserstoffen, insbesondere Baumwolle und Seide, die brillant gefärbt werden.

Verwendung

Der britische Professor für Organische Chemie Charles Rees mit einer Mauvein-gefärbten Fliege und einem nach Perkin benannten Journal.

Perkins erstes gefärbtes Stück Stoff (so will es die Legende), war eine vorher weiße Bluse seiner Schwester, die dann in schönster leuchtender Malvenfarbe erstrahlte. Bis Ende des 19., Anfang des 20. Jahrhunderts wurden die englischen Penny-Briefmarken mit Mauvein gefärbt. Heute hat Mauvein keine Bedeutung mehr als Farbstoff.