Mauvein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mauvein
Andere Namen	Mauvein A 3-Amino-2,9-dimethyl-5-phenyl- 7-(p-tolylamino)phenaziniumacetat N-Phenylphenosafranin Anilinpurpur Perkinviolett
Summenformel	C26H23ClN4
CAS-Nummer	6373-22-4
PubChem	2895264
Kurzbeschreibung	fast schwarzer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	426,95 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, gut löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mauvein ist ein basischer Azinfarbstoff in der namensgebenden Farbe mauve. Chemisch handelt es sich um ein Phenazin-Derivat, das dem Safranin eng verwandt ist. Die Verbindung dient(e) in erster Linie als Textilfarbstoff.

Geschichte

Der britische Professor für Organische Chemie Charles Rees mit einer Mauvein-gefärbten Fliege und dem nach Perkin benannten Journal of the Chemical Society.

William Henry Perkin entdeckte es im Alter von nur 18 Jahren^[3] bei dem Versuch, Chinin zu synthetisieren, im Jahr 1856. Er stellte diese Substanz aus Anilin her, das mit Kaliumdichromat oxidiert wurde. Das von ihm verwendete Anilin enthielt allerdings erhebliche Mengen an o- und p-Toluidin, so dass das erhaltene Produkt ein Gemisch aus Mauvein und Pseudomauvein war.^[1]

Eigenschaften

Mauvein ist ein fast schwarzes Pulver, das unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol ist.^[1] Es ist beständig gegen Alkalien und Säuren.^[1] Ein Hydrochlorid bildet grünlich glänzende Prismen.^[1]

Es besitzt eine hohe Affinität zu Faserstoffen, insbesondere Baumwolle und Seide, die brillant gefärbt werden.

Verwendung

Perkins erstes gefärbtes Stück Stoff (so will es die Legende), war eine vorher weiße Bluse seiner Schwester, die dann in schönster leuchtender Malvenfarbe erstrahlte. Bis Ende des 19., Anfang des 20. Jahrhunderts wurden die englischen Penny-Briefmarken mit Mauvein gefärbt. Heute hat Mauvein keine Bedeutung mehr als Farbstoff.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} A. Kekulé: Chemie der Benzolderivate oder der aromatischen Substanzen, Band 1, Verlag Ferdinand Enke, Erlangen, 1867.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Die große Chronik der Weltgeschichte: Die große Chronik Weltgeschichte 13. Industrialisierung und nationaler Aufbruch: 1849-1871: Band 13, S. 114, 1. Auflage, Chronik Verlag, 2008, 3-577-09073-1.