Mesylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methansulfonylchlorid
Andere Namen	Mesylchorid Methansulfonsäurechlorid
Summenformel	CH3ClO2S
CAS-Nummer	124-63-0
PubChem	31297
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	114,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (>20 °C)
Dichte	1,4805 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-32 °C[2]
Siedepunkt	161 °C (0,96 hPa)[3] 62 °C (0,02 hPa)[3]
Dampfdruck	2,7 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 21/22-26-34-37-52/53 S: 26-28-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methansulfonsäurechlorid (auch Mesylchlorid) ist das Säurechlorid der Methansulfonsäure.

Herstellung

Durch Umsetzung von Methansulfonsäure mit Thionylchlorid.^[3]

Verwendung

Methansulfonsäurechlorid wird häufig als Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. In der Regel lassen sich bei nucleophilen Substitutionen Hydroxylgruppen von Alkoholen nicht direkt ersetzten. Deshalb wird der Alkohol zunächst mit Methansulfonylchlorid zum Methansulfonsäureester (Mesylat) umgesetzt. Das Mesylat ist eine sehr gute Abgangsgruppe und kann in der Regel durch ein Nucleophil substituiert werden.

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1029, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Methansulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.11.2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 9. Auflage, , Merck & Co., 1976, S. 776, ISBN 0-911910-26-3.