Methansulfonylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methansulfonylchlorid
Andere Namen	Mesylchlorid Methansulfonsäurechlorid
Summenformel	CH3ClO2S
CAS-Nummer	124-63-0
PubChem	31297
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	114,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (>20 °C)
Dichte	1,48 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−32 °C[1]
Siedepunkt	161 °C (96 Pa)[3] 62 °C (2 Pa)[3]
Dampfdruck	2,7 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-310-315-318-330 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​280-​284-​302+350-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 21/22-26-34-37-52/53 S: 26-28-36/37/39-45
LD50	50 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methansulfonsäurechlorid (auch Mesylchlorid) ist das Säurechlorid der Methansulfonsäure.

Herstellung

Durch Umsetzung von Methansulfonsäure mit Thionylchlorid.^[3]

Eigenschaften

Methansulfonylchlorid ist ein gelbe, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist, sich in diesem jedoch zersetzt. Sie hat eine dynamische Viskosität von 1,97 mPa·s bei 25 °C.^[1]

Verwendung

Methansulfonsäurechlorid wird häufig als Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. In der Regel lassen sich bei nucleophilen Substitutionen Hydroxylgruppen von Alkoholen nicht direkt ersetzen. Deshalb wird der Alkohol zunächst mit Methansulfonylchlorid zum Methansulfonsäureester (Mesylat) umgesetzt. Das Mesylat ist eine sehr gute Abgangsgruppe und kann in der Regel durch ein Nucleophil substituiert werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Methansulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18.11.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1029, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 9. Auflage, , Merck & Co., 1976, S. 776, ISBN 0-911910-26-3.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Methanesulfonyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.