Methylenjodid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diiodmethan
Andere Namen	Methyleniodid
Summenformel	CH2I2
CAS-Nummer	75-11-6
PubChem	6346
Kurzbeschreibung	farblose bis schwach gelbliche, lichtempfindliche, süßlich riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	267,84 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	3,33 g·cm-3 [1]
Schmelzpunkt	6 °C [2]
Siedepunkt	181 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 0,8 g·l-1 (bei 25 °C)[2], gut in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
WGK	2 (wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diiodmethan, in der Literatur ist häufiger die Bezeichnung Methyleniodid bzw. die veraltete Version Methylenjodid anzutreffen, ist ein zweifach iodiertes Derivat des Methans und somit ein halogenierter Kohlenwasserstoff. Es kann beispielsweise durch Halogenaustausch mit Aluminiumiodid aus Dichlormethan hergestellt werden.

Eigenschaften

In frischem Zustand ist Diiodmethan eine farblose Flüssigkeit, die sich im Laufe der Zeit durch Zersetzungsreaktionen am Tageslicht, bräunlich verfärben kann. Sowohl die Dichte, als auch die Brechzahl von Diiodmethan, sind mit 3,325 g·cm^-3 bzw. 1,7420 (20 °C und 589,3 nm)^[4] außergewöhnlich hoch.

Verwendung

In der organischen Synthese kann CH₂I₂ zur Darstellung von Carben verwendet werden, zum Beispiel in der Simmons-Smith-Reaktion.^[5] Außerdem findet es als Iodquelle bei sandmeyerartigen Reaktionen Verwendung, z. B. wenn in Systemen gearbeitet wird, in denen anorganische Iodide nicht löslich sind.^[6]

In der Mineralogie wird die Schwerflüssigkeit häufig zur Bestimmung des Brechzahl von Mineralien, sowie zur Abtrennung und Dichtebestimmung unbekannter Schwermineralien verwendet. Wegen seiner unbestimmten Toxizität sollte Diiodmethan hierfür nicht mehr verwendet werden, zumal es in vielen Fällen sehr einfach durch ungefählichere Schwerflüssigkeiten ersetzt werden kann.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} www.omikron-online.de, abgerufen am 5. Juli 2007.
2. ↑ ^{a b c} Diiodmethan, Sicherheitsdatenblatt, abgerufen am 5. Juli 2007.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-11-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ www.lrsl.lu: Tabelle: Brechzahlen verschiedener Stoffe, abgerufen am 5. Juli 2007.
5. ↑ Simmons HE et.al.: "Review of its use in the cyclopropanation of olefins", in: Org. React. 1973, 20, 1–131.
6. ↑ V. Nair, S. Richardson, in: Synthesis 1982, 670–672.