Methylvalerat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valeriansäuremethylester
Andere Namen	Pentansäuremethylester Methylpentanoat (IUPAC) Validol
Summenformel	C6H12O2
CAS-Nummer	624-24-8
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Dichte	0,88 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−91 °C [1]
Siedepunkt	127 °C [2]
Dampfdruck	25 hPa (bei 25 °C) [2]
Löslichkeit	5 g·l−1 in Wasser (25 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-20 S: 16-7/9
LD50	6600 g·m−3 (Maus, LC50, Inhalation) [3]
WGK	2 (wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valeriansäuremethylester (nach IUPAC Methylpentanoat, Methylvalerat) ist der Ester der Valeriansäure mit dem Alkohol Methanol. Die farblose, brennbare Flüssigkeit besitzt einen fruchtigen Geruch und wird daher als Aromastoff, als Sedativum unter dem Namen Validol (Anti Stress VL®) in der Pharmaindustrie eingesetzt.

Natürliches Vorkommen und Darstellung

In der Natur kommt der Ester in geringen Mengen in reifen Ananas ^[4] und in der Jackfrucht ^[5] vor. Die Darstellung ist in guter Ausbeute durch säurekatalysierte Veresterung der Valeriansäure mit Methanol möglich:

$\mathrm{C_4H_7COOH \ + \ CH_3OH \xrightarrow[-H_2O]{H_3O^+} \ C_4H_7COOCH_3}$

Verwendung

Schon seit dem 16. Jahrhundert wird der Ester als mildes Sedativum eingesetzt^[6], teils als Mischung Validolum mit Campher;^[7] seit dem 19. Jahrhundert diente das Validol auch als Mittel gegen Seekrankheit.^[8][9] Der Hauptteil des produzierten Valeriansäuremethylesters wird als Duftstoff in der Parfümindustrie verbraucht.

Sicherheitshinweise

Aufgrund des niedrigen Flammpunkts (< 30 °C) ist beim Umgang mit Methylvalerat Vorsicht geboten. Die Toxizität im Tierexperiment war gering (6.600 g·m⁻³ bei der Maus und Inhalation ^[3]).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Methylvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Valeriansäuremethylester bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure. Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, Pg. 88, 1982.
4. ↑ J. Schormüller: Handbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1965
5. ↑ A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-lexikon. Behr's Verlag, 2005, ISBN 9783899471656
6. ↑ Anm. Viele Quellen unterscheiden nicht zwischen dem Baldriansäuremethylester und dem ähnlich wirkenden Baldriansäurementhylester, dem Ester der Valeriansäure mit Menthol
7. ↑ Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. Theodor Steinkopff, 1914, Notizen: v.55 1914
8. ↑ Archiv fuer Schiffs- und Tropen-Hygiene. 1906, Notizen: v.10 1906
9. ↑ Excerpta Medica. C. Sallmann., 1904, Notizen: v.13 1903/1904