Valeriansäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valeriansäuremethylester
Andere Namen	Pentansäuremethylester Methylpentanoat (IUPAC) Validol
Summenformel	C6H12O2
CAS-Nummer	624-24-8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Dichte	0,88 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−91 °C [1]
Siedepunkt	127 °C [2]
Dampfdruck	25 hPa (bei 25 °C) [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-331 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​311 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-20 S: 16-7/9
LD50	6600 g·m−3 (Maus, LC50, Inhalation) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Valeriansäuremethylester (nach IUPAC Methylpentanoat, Methylvalerat) ist der Ester der Valeriansäure mit dem Alkohol Methanol. Die farblose, brennbare Flüssigkeit besitzt einen fruchtigen Geruch und wird daher als Aromastoff, auch für Lebensmittel^[5] eingesetzt.

Natürliches Vorkommen und Darstellung

In der Natur kommt der Ester in geringen Mengen in reifen Ananas ^[6] und in der Jackfrucht ^[7] vor. Die Darstellung ist in guter Ausbeute durch säurekatalysierte Veresterung der Valeriansäure mit Methanol möglich:

$\mathrm{C_4H_7COOH \ + \ CH_3OH \xrightarrow[-H_2O]{(H_3O^+)} \ C_4H_7COOCH_3}$

Verwendung

Schon seit dem 16. Jahrhundert wird der Ester als mildes Sedativum eingesetzt^[8], teils als Mischung Validolum mit Campher;^[9] seit dem 19. Jahrhundert diente das Validol auch als Mittel gegen Seekrankheit.^[10][11] Der Hauptteil des produzierten Valeriansäuremethylesters wird als Duftstoff in der Parfümindustrie verbraucht.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Methylvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Valeriansäuremethylester bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Methyl valerate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
4. ↑ Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure. Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, Pg. 88, 1982.
5. ↑ Entscheidung 2002/113/EG der Kommission, S.72, FL-Nr:09.18
6. ↑ J. Schormüller: Handbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1965
7. ↑ A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-lexikon. Behr's Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6
8. ↑ Anm. Viele Quellen unterscheiden nicht zwischen dem Baldriansäuremethylester und dem ähnlich wirkenden Baldriansäurementhylester, dem Ester der Valeriansäure mit Menthol
9. ↑ Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. Theodor Steinkopff, 1914, Notizen: v.55 1914
10. ↑ Archiv fuer Schiffs- und Tropen-Hygiene. 1906, Notizen: v.10 1906
11. ↑ Excerpta Medica. C. Sallmann., 1904, Notizen: v.13 1903/1904