Metrifonat

Strukturformel
(1S)-Trichlorfon (links) bzw. (1R)-Trichlorfon (rechts)
Allgemeines
Name	Trichlorfon
Andere Namen	O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyethylphosphonat Metrifonate, Chlorofox, depthon, dimetox, dioxaphos, dipterex, dylox, agroforotox, anthon DEP
Summenformel	C4H8Cl3O4P
CAS-Nummer	52-68-6
PubChem	5853
Kurzbeschreibung	farblose brennbare Kristalle mit schwachem charakteristischen Eigengeruch
Eigenschaften
Molare Masse	257,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,73 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	83–84 °C[1]
Siedepunkt	100 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	gut (150 g/l[1]) löslich in Wasser, gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Benzen, Chloroform, Ether, Hexan und Alkohol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-43-50/53 S: (2)-24-37-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trichlorfon zählt zu den Phosphonaten und wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.

Geschichte

Trichlorfon wird seit den 1950er-Jahren großflächig eingesetzt. 1989 verlor das kuwaitische Containerschiff „Danah“ bei stürmischer See acht mit Trichlorfon gefüllte Container in der Elbmündung.

Chemische Eigenschaften

Trichlorfon existiert in zwei enatiomeren Formen (R- und S-Trichlorfon) und dem Racemat.

Verwendung

Trichlorfon wird als Insektizid in der Landwirtschaft, Tiermedizin und im Haushalt verwendet. Es findet auch als Ausgangsstoff der chemischen Industrie Verwendung.

Trichlorfon ist in der Schweiz beispielsweise gegen den Traubenwickler, Erdraupen und Kohlfliegen zugelassen. In Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.^[3]

Sicherheitshinweise

Trichlorfon ist ein Kontakt- und Fraßgift^[4]. Wie alle Phosphorsäureester ist Trichlorfon ein Hemmstoff für die Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE) und wirkt somit neurotoxisch. Bei Zersetzung entsteht das noch giftigere Dichlorvos.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Trichlorfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 52-68-6 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008
4. ↑ Römpp: Chemie-Lexikon, 9.Aufl., Thieme, 1992

Weblinks

• Trichlorfon unter dem Namen Metrifonat in der Tiermedizin vetpharm.uzh.ch