- Metrifonate
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Strukturformel 
(1S)-Trichlorfon (links) bzw. (1R)-Trichlorfon (rechts)Allgemeines Name Trichlorfon Andere Namen - O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyethylphosphonat
- Metrifonate, Chlorofox, depthon, dimetox, dioxaphos, dipterex, dylox, agroforotox, anthon
- DEP
Summenformel C4H8Cl3O4P CAS-Nummer 52-68-6 PubChem 5853 Kurzbeschreibung farblose brennbare Kristalle mit schwachem charakteristischen Eigengeruch Eigenschaften Molare Masse 257,44 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,73 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 100 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit gut (150 g/l[1]) löslich in Wasser, gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Benzen, Chloroform, Ether, Hexan und Alkohol
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] 
Gesundheits-
schädlichUmwelt-
gefährlich(Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-43-50/53 S: (2)-24-37-60-61 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Trichlorfon zählt zu den Phosphonaten und wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.
Inhaltsverzeichnis
Geschichte
Trichlorfon wird seit den 1950er-Jahren großflächig eingesetzt. 1989 verlor das kuwaitische Containerschiff „Danah“ bei stürmischer See acht mit Trichlorfon gefüllte Container in der Elbmündung.
Chemische Eigenschaften
Trichlorfon existiert in zwei enatiomeren Formen (R- und S-Trichlorfon) und dem Racemat.
Verwendung
Trichlorfon wird als Insektizid in der Landwirtschaft, Tiermedizin und im Haushalt verwendet. Es findet auch als Ausgangsstoff der chemischen Industrie Verwendung.
Trichlorfon ist in der Schweiz beispielsweise gegen den Traubenwickler, Erdraupen und Kohlfliegen zugelassen. In Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.[3]
Sicherheitshinweise
Trichlorfon ist ein Kontakt- und Fraßgift[4]. Wie alle Phosphorsäureester ist Trichlorfon ein Hemmstoff für die Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE) und wirkt somit neurotoxisch. Bei Zersetzung entsteht das noch giftigere Dichlorvos.
Quellen
- ↑ a b c d Eintrag zu Trichlorfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14.12.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 52-68-6 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008
- ↑ Römpp: Chemie-Lexikon, 9.Aufl., Thieme, 1992
Weblinks
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