3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isophoron
Andere Namen	3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon
Summenformel	C9H14O
CAS-Nummer	78-59-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	138,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−8 °C[1]
Siedepunkt	215 °C[1]
Dampfdruck	33 Pascal (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 21/22-36/37-40 S: (2)-13-23-36/37/39-46
MAK	2 ml/m3, 11 mg/m3[1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isophoron ist der Name für eine chemische Verbindung, einer farblosen bis gelblichen Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die als Lösungsmittel und als Synthese-Zwischenprodukt verwendet wird. Isophoron soll auch natürlich in Cranberries vorkommen^[3]. Obwohl direkter Kontakt mit Isophoron Reizungen auslöst, gibt es keine überzeugenden Belege für die Toxizität der Substanz bei Daueranwendung.

Geschichte

Isophoron wurde erstmalig 1967 als mögliches Acetonprodukt von der Degussa vermarktet und sein Verkauf sicherte deren Standort in Herne^[4].

Gewinnung

Isophoron kann durch katalysierte Autokondensation von Aceton hergestellt werden ^[5].

Verwendung

Isophoron wird als Lösungsmittel in der Lack-, Farben- und Klebstoffindustrie benutzt. In der Synthese wird es hauptsächlich zur Herstellung von Isophorondiamin , Isophorondiisocyanat und 3,5-Dimethylphenol verwendet. Isophoron ist Bestandteil von farbigen Indikatoren mit positiver Solvatochromie (L.S.G. Brooker und Ralf E. Lemke) und der negativ solvatochromen Anionen mit positiver Thermochromie (Ralf E. Lemke).

Referenzen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 78-59-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 09.01.08 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 78-59-1 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Chronic Toxicity Summary
4. ↑ Isophoron-Geschichte bei Degussa
5. ↑ U.S. Patent 5849957