1,2,3-Propentricarbonsäure

Strukturformel
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name	Aconitsäure
Andere Namen	1,2,3-Propentricarbonsäure
Summenformel	C6H6O6
CAS-Nummer	4023-65-8 (trans) 585-84-2 (cis)
Eigenschaften
Molare Masse	174,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	trans: 0,56 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	trans: 189-191 °C (Zersetzung)[2] cis: 121-122 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	trans: mäßig in Wasser (400 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2][3] Reizend (Xi) gleich für beide Isomere R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
WGK	1[2][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Die Aconitsäure kommt als cis- und als trans-Isomer vor.

Gewinnung und Darstellung

Aconitsäure lässt sich durch schwefelsaure Dehydration von Citronensäure herstellen. Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus. Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.

Eigenschaften

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} [1] Sicherheitsblatt Carl Roth
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Aluminiumdiacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Aluminiumdiacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)