- Aconitat
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Strukturformel
Strukturformeln von cis- und trans-AconitsäureAllgemeines Name Aconitsäure Andere Namen 1,2,3-Propentricarbonsäure
Summenformel C6H6O6 CAS-Nummer - 4023-65-8 (trans)
- 585-84-2 (cis)
Eigenschaften Molare Masse 174,11 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte trans: 0,56 g/cm3[1]
Schmelzpunkt trans: 189-191 °C (Zersetzung)[2]
cis: 121-122 °C (Zersetzung)[3]Löslichkeit trans: mäßig in Wasser (400 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [2][3] Reizend (Xi) gleich für beide Isomere
R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37 WGK 1[2][3] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Die Aconitsäure kommt als cis- und als trans-Isomer vor.
Gewinnung und Darstellung
Aconitsäure lässt sich durch schwefelsaure Dehydration von Citronensäure herstellen. Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus. Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.
Eigenschaften
Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.
Einzelnachweise
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