Monothioethylenglykol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mercaptoethanol
Andere Namen	2-Sulfanylethanol (IUPAC) 2-Mercaptoethanol Monothioethylenglykol Hydroxyethylmercaptan Thioglycol
Summenformel	C2H6OS
CAS-Nummer	60-24-2
Kurzbeschreibung	farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	78,13 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	−100 °C
Siedepunkt	157 °C[1]
Dampfdruck	3,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser[1] und den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 22-24-34-51/53 S: 26-36/37/39-45-61
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mercaptoethanol ist ein klare, farblose Flüssigkeit mit äußerst unangenehmem dem Schwefelwasserstoff ähnlichen Geruch. Die Verbindung enthält zwei funktionelle Gruppen, nämlich die Hydroxygruppe (–OH) und die Mercaptogruppe (–SH).

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt von Mercaptoethanol liegt bei −100 °C und der Siedepunkt bei 157 °C. Die Dichte beträgt 1,117 g/mL und die Brechzahl liegt bei 1,4996 (589 nm bei 20 °C). Die dynamische Viskosität liegt bei 3,4 mPa s bei 20 °C. Mercaptoethanol ist wasserlöslich und in vielen organischen Lösemitteln sehr gut löslich.

Unter Einfluss von Wasser (Feuchtigkeit) oder Säure spaltet Mercaptoethanol hochgiftigen Schwefelwasserstoff ab. Mercaptoethanol wurde als stark wassergefährdend eingestuft und sollte deshalb nicht in Gewässer gelangen.

Toxizität

Die Dämpfe dieser Flüssigkeiten reizen Atemwege, Augen und Haut sehr stark. Kontakt mit der Flüssigkeit bewirkt eine starke Reizung von Haut und Augen. Mercaptoethanol wird auch durch die Haut (perkutan) in großen Mengen aufgenommen (= „Kontaktgift“). Wie bereits unter Eigenschaften erwähnt, spaltet Mercaptoethanol bei Kontakt mit Wasser oder Säure Schwefelwasserstoff ab, welcher ebenfalls stark giftig ist.

Verwendung

Mercaptoethanol wird in der Pharma-, Kosmetik-, Agro-, Farbstoff-, Textil- und Kunststoffindustrie eingesetzt. Es eignet sich auch zur Herstellung von Kautschukstoffen und Weichmachern. Die Chemikalie wird auch zur Stabilisierung von diversen Enzymen eingesetzt. In der Peptidchemie wird der Stoff ebenfalls oft eingesetzt. Im Alltag findet man es z. B. als Wirkstoff von Enthaarungscremes.

In der Biochemie wird β-Mercaptoethanol in Proteinprobenpuffern und Western Blot-Strip-Puffern verwendet, um chemische Verbindungen innerhalb von oder an Proteinen, wie zum Beispiel Disulfidbrücken, aufzubrechen. So ist β-Mercaptoethanol beispielsweise Bestandteil von Puffern, die der Denaturierung von Proteinen dienen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 60-24-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)