Mercaptoethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mercaptoethanol
Andere Namen	2-Sulfanylethanol (IUPAC) 2-Mercaptoethanol β-Mercaptoethanol Monothioethylenglykol Hydroxyethylmercaptan Thioglycol
Summenformel	C2H6OS
CAS-Nummer	60-24-2
Kurzbeschreibung	farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	78,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1143 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−100 °C[2]
Siedepunkt	157 °C[1]
Dampfdruck	3,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1.4985 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-310-330-315-318-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​273-​302+352-​304+340-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-38-41-50/53 S: 26-36/37/39-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Mercaptoethanol ist ein klare, farblose Flüssigkeit mit äußerst unangenehmem, dem Schwefelwasserstoff ähnlichen, Geruch. Die Verbindung enthält zwei funktionelle Gruppen, nämlich die Hydroxygruppe (–OH) und die Mercaptogruppe (–SH).

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt von Mercaptoethanol liegt bei −100 °C und der Siedepunkt bei 157 °C. Die Dichte beträgt 1,1143 g·cm^-3.^[2] Die dynamische Viskosität liegt bei 3,4 mPa s bei 20 °C. Mercaptoethanol ist wasserlöslich und in vielen organischen Lösemitteln sehr gut löslich.

Unter Einfluss von Wasser (Feuchtigkeit) oder Säure spaltet Mercaptoethanol hochgiftigen Schwefelwasserstoff ab. Mercaptoethanol wurde als stark wassergefährdend eingestuft und sollte deshalb nicht in Gewässer gelangen.

Toxizität

Die Dämpfe dieser Flüssigkeiten reizen Atemwege, Augen und Haut sehr stark.^[2] Kontakt mit der Flüssigkeit bewirkt eine starke Reizung von Haut und Augen. Mercaptoethanol wird auch durch die Haut (perkutan) in großen Mengen aufgenommen (= „Kontaktgift“). Wie bereits unter Eigenschaften erwähnt, spaltet Mercaptoethanol bei Kontakt mit Wasser oder Säure Schwefelwasserstoff ab, welcher ebenfalls stark giftig ist.^[2]

Verwendung

Mercaptoethanol wird in der Pharma-, Kosmetik-, Agro-, Farbstoff-, Textil- und Kunststoffindustrie eingesetzt. Es eignet sich auch zur Herstellung von Kautschukstoffen und Weichmachern. Die Chemikalie wird auch zur Stabilisierung von diversen Enzymen eingesetzt. In der Peptidchemie wird der Stoff ebenfalls oft eingesetzt. Im Alltag findet man es z. B. als Wirkstoff von Enthaarungscremes.

In der Biochemie wird β-Mercaptoethanol in Proteinprobenpuffern und Western Blot-Strip-Puffern üblicherweise ( 5 % Volumenanteil ) verwendet, um in Proteinen Disulfidbrücken zu freien Thiolen zu reduzieren. So ist β-Mercaptoethanol beispielsweise Bestandteil von SDS-PAGE-Probenpuffern, die der Denaturierung und Reduktion von Proteinen dienen. Des Weiteren wird es in geringen Konzentrationen von 100 nmol/l diversen Zellkulturmedien hinzugesetzt, um Wachstum und Differenzierung zu fördern.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 60-24-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f} Thieme Römpp Online, abgerufen am 16. Juli 2011.