Mucinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Schleimsäure
Andere Namen	Mucinsäure Galactarsäure 2,3,4,5-Tetrahydroxyadipinsäure
Summenformel	C6H10O8
CAS-Nummer	526-99-8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Schmelzpunkt	220–255 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,3 g/l bei 14 ºC)[1], löslich in siedendem Wasser und in Alkalien, unlöslich in Alkohol und Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Schleimsäure, auch Mucinsäure oder Galactarsäure genannt, zählt zu den Dicarbonsäuren. Sie zeigt keine optische Aktivität. Schleimsäure ist epimer zur Glucarsäure.

Geschichte

Entdeckt wurde die Schleimsäure 1780 von Carl Wilhelm Scheele bei der Oxidation von Milchzucker durch Salpetersäure. Die Schleimsäure wurde später von Liebig und Pelouze genauer untersucht. Der Ursprung des Namens (lat. Mucus=Schleim) ist ungeklärt.

Gewinnung und Darstellung

Schleimsäure entsteht bei der Oxidation bestimmter Kohlenhydrate wie Lactose, Galaktose oder der Galacturonsäure (Botrytissäure).

Zur Darstellung (beispielhaft) werden 25 g Galactose in 300 ml 25%iger Salpetersäure im Wasserbad auf ca. 50 ml eingedampft. Nach dem Erkalten wird die breiige Masse mit 50 ml Wasser aufgerührt. Nach einer Stunde kann man dann den Überstand absaugen und erhält so ca. 15 g Schleimsäure.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Trockene Destillation (Pyrolyse) von Schleimsäure ergibt 2-Furancarbonsäure.

Verwendung

Schleimsäure kann in Backpulver und Brausetabletten die Weinsäure ersetzen.

Biologische Bedeutung

Schleimsäure kann in Wein durch den Grauschimmelpilz Botrytis cinerea gebildet werden, wo sie als Calciumsalz einen Calciummucat genannten, weißen Niederschlag bildet.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt Merck

Literatur

• Beilstein EIV 3, 1292
• J. Chem. Educ. 53, 256 (1976)
• Sax (7.), S. 1792.