Schleimsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Schleimsäure
Andere Namen	Mucinsäure Galactarsäure 2,3,4,5-Tetrahydroxyadipinsäure
Summenformel	C6H10O8
CAS-Nummer	526-99-8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Schmelzpunkt	220–255 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,3 g·l−1 bei 14 °C)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Schleimsäure, auch Mucinsäure oder Galactarsäure genannt, zählt zu den Dicarbonsäuren. Sie zeigt keine optische Aktivität. Schleimsäure ist epimer zur Glucarsäure.

Geschichte

Entdeckt wurde die Schleimsäure 1780 von Carl Wilhelm Scheele bei der Oxidation von Milchzucker durch Salpetersäure. Die Schleimsäure wurde später von Liebig und Pelouze genauer untersucht. Der Ursprung des Namens stammt von der Bezeichnung für Galactose (Schleimzucker) da dieser in Schleimhäuten vorkommt.

Gewinnung und Darstellung

Schleimsäure entsteht bei der Oxidation bestimmter Kohlenhydrate wie Lactose, Galaktose oder der Galacturonsäure (Botrytissäure).

Zur Darstellung (beispielhaft) werden 25 g Galactose in 300 ml 25 %iger Salpetersäure im Wasserbad auf ca. 50 ml eingedampft. Nach dem Erkalten wird die breiige Masse mit 50 ml Wasser aufgerührt. Nach einer Stunde kann man dann den Überstand absaugen und erhält so ca. 15 g Schleimsäure.^[2]

Eigenschaften

Trockene Destillation (Pyrolyse) von Schleimsäure ergibt 2-Furancarbonsäure (Brenzschleimsäure).

Verwendung

Schleimsäure kann in Backpulver und Brausetabletten die Weinsäure ersetzen.

Biologische Bedeutung

Schleimsäure kann in Wein durch den Grauschimmelpilz Botrytis cinerea gebildet werden, wo sie als Calciumsalz einen Calciummucat genannten, weißen Niederschlag bildet.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Schleimsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
2. ↑ Gattermann/Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, De Gruyter Verlag 1982, ISBN 3-11-006654-8

Literatur

• Beilstein EIV 3, 1292
• J. Chem. Educ. 53, 256 (1976)
• Sax (7.), S. 1792.