Stereoselektive Synthese

Stereoselektive Synthese
schematische Darstellung einer stereoselektiven Synthese

Als Stereoselektive Synthese wird in der Chemie ein Verfahren bezeichnet, mit dem ein Molekül zielgerichtet mit einer festgelegten räumlichen Struktur aufgebaut wird. Neben dem allgemeinen Ziel einer chemischen Synthese, Bindungen kontrolliert zu knüpfen, entstehen hierbei ein oder mehrere neue Stereozentren. Das Ziel einer stereoselektiven Synthese ist nunmehr die selektive, also überwiegende Produktion eines bestimmten Stereoisomers.[1]

Stereoselektive Synthesen können erfolgen, wenn mindestens eine der an der Reaktion beteiligten Substanzen einen eindeutigen Aufbau (Konfiguration) besitzt. Zum einen werden natürliche Stoffe aus dem chiral pool als Ausgangsmaterialien oder Hilfsstoffe eingesetzt, zum anderen können diese, oder künstlich hergestellte, Substanzen in einer katalytischen Reaktion eingesetzt werden. Ein Spezialfall der stereoselektiven Katalyse (mit Einschränkungen auch chirale oder asymmetrische Katalyse genannt) ist der Einsatz von Enzymen.

Die stereoselektive Synthese ist besonders bei der Herstellung von biologisch aktiven Substanzen und Medikamenten von großer Bedeutung, da die räumliche Struktur bei natürlichen Prozessen oftmals entscheidend für pharmakologische oder allgemeiner biologische Wirkung und den Effekt einer Substanz ist.[2][3] Sowohl in der Industrie als auch in der Wissenschaft gehört die Entwicklung neuer stereoselektiver Synthesen daher zu den am intensivsten beforschten Gebieten der modernen Chemie, besonders der organischen Chemie.

Einzelnachweise

  1. Bernhard Testa: Grundlagen der Organischen Stereochemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1983, S. 147−162, ISBN 3-527-25935-X.
  2. Miklós Simonyi (Herausgeber): Problems and Wonders if Chiral Molecules, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1990, ISBN 9630558815
  3. Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, ISBN 3-8047-1485-4.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Stereoselektive Hydrierung — Die stereoselektive Hydrierung bezeichnet eine stereoselektive Reaktion in der Organischen Chemie, bei der ein Ausgangsstoff (Edukt) mit Wasserstoff zu einem bestimmten Stereosiomer als Produkt umgesetzt wird. Stereospezifische Hydrierung einer… …   Deutsch Wikipedia

  • Asymmetrische Synthese — Zu den asymmetrischen Synthesen gehören die Stereoselektive Synthese, die Enantioselektive Synthese. Diese Seite ist eine Begriffsklärung zur Unterscheidung mehrerer mit demselben Wort bezeichneter Begriffe …   Deutsch Wikipedia

  • Henri Kagan — Henri Boris Kagan (* 15. Dezember 1930 in Boulogne sur Seine, Hauts de Seine, Frankreich) ist ein französischer Chemiker. Inhaltsverzeichnis 1 Leben und Werk 2 Veröffentlichungen 3 Auszeichnungen …   Deutsch Wikipedia

  • Iminozucker — Iminozucker, veraltet auch als Azazucker bezeichnet (engl. iminosugar), sind eine biologisch, pharmakologisch und chemisch bedeutende Stoffklasse, die zu den Alkaloiden gezählt wird. Es sind Zucker Analoga, die statt eines endozyklischen… …   Deutsch Wikipedia

  • Günter Helmchen — (* 21. August 1940 in Groß Lipke, Landkreis Grätz (Wartheland)) ist ein deutscher Chemiker und war Professor an der Ruprecht Karls Universität Heidelberg. Inhaltsverzeichnis 1 Leben 2 Forschungsgebiet 3 Publikationen …   Deutsch Wikipedia

  • Werner Tochtermann — (2008) Werner Tochtermann (* 30. Mai 1934 in Pforzheim) ist ein deutscher Chemiker und emeritierter Hochschullehrer. Von 1976 bis zu seiner Emeritierung 1999 war er Professor für Organische Chemie an der Christian Albr …   Deutsch Wikipedia

  • 2-Aminobutandisäure — Strukturformel     L Asparaginsäure (links) bzw. D …   Deutsch Wikipedia

  • Aminobernsteinsäure — Strukturformel     L Asparaginsäure (links) bzw. D …   Deutsch Wikipedia

  • Asparaginsäure — Strukturformel     …   Deutsch Wikipedia

  • Aspartat — Strukturformel     L Asparaginsäure (links) bzw. D …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”