Azomethan

Azomethan
Strukturformel
Strukturformel von cis-Azomethan
Strukturformel von trans-Azomethan
cis- (oben) bzw. trans-Azomethan (unten)
Allgemeines
Name Azomethan
Andere Namen
  • Dimethyldiimid
  • 1,2-Dimethyldiazen
Summenformel C2H6N2
CAS-Nummer 503-28-6 Azomethan
4143-41-3 trans-Azomethan
4143-42-4 cis-Azomethan
PubChem 10421
Kurzbeschreibung

farbloses bis schwach gelbes Gas

Eigenschaften
Molare Masse 58,082 g·mol−1
Schmelzpunkt

-78 °C[1]

Siedepunkt

1,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azomethan ist ein farbloses bis schwach gelbliches explosives Gas und die einfachste organische Azoverbindung. Es existieren zwei Isomere:

  • cis-Azomethan, nach IUPAC: (Z)-Azomethan
  • trans-Azomethan, nach IUPAC: (E)-Azomethan.

Das trans-Isomere ist um 42 kJ/mol stabiler als die cis-Verbindung.[3] Bei Temperaturen oberhalb von 0 °C tautomerisiert Azomethan zu Formaldehyd-Methylhydrazon (CH3NHN=CH2).[4]

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Azomethan lässt sich aus 1,2-Dimethylhydrazin durch vorsichtige Oxidation, beispielsweise mit Kupfer(II)-chlorid, in guter Ausbeute herstellen.[5]

Biologische Bedeutung

Beim Metabolismus des stark krebserregenden 1,2-Dimethylhydrazin entsteht Azomethan durch Oxidation in der Leber als Zwischenprodukt.[6]

Verwendung

Die schwierige Handhabung der Verbindung steht einer größeren technischen Anwendung entgegen. Im Labor kann Azomethan zur Erzeugung von Methylradikalen verwendet werden.[7] Bei der Pyrolyse bilden sich neben dem thermodynamisch sehr stabilen Stickstoff kurzzeitig zwei Methylradikale.

\mathrm{CH_3-N=N-CH_3 \longrightarrow N_2 + 2\ CH_3}

Einzelnachweise

  1. a b Azomethan Lexikon der Chemie
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. I. Vrabel u. a.: Stationary Points on the Ground-State Potential Energy Surface of Dimethyldiazene. Isomerization and Decomposition in Competition. In: J Phys Chem 101, 1997, S. 5805–5812. doi:10.1021/jp970702j
  4. M. N. Ackermann u. a.: Vibrational Spectra of cis-Dimethyldiazene-d0 -1,1,1-d3, and -d6. In: J Phys Chem 83, 1979, S. 1190–1200. doi:10.1021/j100472a017
  5. Francis P. Jahn: The Preparation of Azomethane. In: JACS 59, 1937, S. 1761–1762. doi:10.1021/ja01288a502
  6. S. Wolter und N. Frank: Metabolism of 1,2-dimethylhydrazine in isolated perfused rat liver. In: Chem Biol Interact 42, 1982, S. 335–244. PMID 7151235
  7. R. S. Zhai u. a.: Chemisorption and reaction characteristics of methyl radicals on Cu(110). In: Langmuir 20, 2004, S. 3623–2631. PMID 15875392

Literatur

  • K. Wolter: Schwingungsspektroskopische Untersuchungen an einem Übergangsmetalloxid/Metall-Modell-Katalysatorsystem. Dissertation, TU Berlin, 2001.
  • K. S. Khuong und K. N. Houk: One-bond, two-bond, and three-bond mechanisms in thermal deazetizations of 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-enes, trans-azomethane, and 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene. In: JACS 125, 2003, S. 14867–14883. PMID 14640664
  • E. W. Diau und A. H. Zewail: Femtochemistry of trans-azomethane: a combined experimental and theoretical study. In: Chemphyschem 4, 2003, S. 445–456. PMID 12785258
  • P. Cattaneo und M. Persico: Semiclassical simulations of azomethane photochemistry in the gas phase and in solution. In: JACS 123, 2001, S. 7638–7645. PMID 11480986
  • N. J. Gerria und F. Kaufman: The explosive decomposition of azomethane. In: Symposium (International) on Combustion 10, 1965, S. 227–235. doi:10.1016/S0082-0784(65)80167-9
  • O. K. Rice: The Theory of the Decomposition of Azomethane. In: PNAS 14, 1928, S. 118–124. PMC 1085389

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