Veratrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Veratrol
Andere Namen	1,2-Dimethoxybenzol o-Dimethoxybenzol Brenzcatechin-dimethylether
Summenformel	C8H10O2
CAS-Nummer	91-16-7
PubChem	7043
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	22,5 °C[2]
Siedepunkt	207 °C[2]
Dampfdruck	63 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,67 g·l−1 bei 25 °C)[3]
Brechungsindex	1,533 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 23-24/25-36
LD50	700 mg·kg−1 (Maus, oral)[3][5] 890 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.

Darstellung

Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.^[6]

Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.

Verwendung

Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.^[7]

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.^[8]

	–CH2OH	–CHO	–COOH
Veratrol	Veratrylalkohol	Veratrumaldehyd	Veratrumsäure

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
2. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b c d} Veratrol bei ChemIDplus.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 91-16-7 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ ^{a b} Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases, 1982, 26 (2), S. 54.
6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
8. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.