2-Ethylhexansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Ethylhexansäure
Andere Namen	2-Ethylcapronsäure α-Ethylhexansäure 2-EHA
Summenformel	C8H16O2
CAS-Nummer	149-57-5
PubChem	8697
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−59 °C[1]
Siedepunkt	226–229 °C[1]
Dampfdruck	0,04 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser (1,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ether und Tetrachlorkohlenstoff[2] schwach löslich in Alkohol[2] löslich in polaren Lösemitteln[2]
Brechungsindex	1,425 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 361d EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​202-​281-​308+313-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 63 S: (2)-36/37
LD50	3000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Ethylhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Ethylhexanoate bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexansäure wird durch Oxidation aus 2-Ethyl-1-hexanol oder 2-Ethylhexanal hergestellt.^[2]

Eigenschaften

2-Ethylhexansäure ist eine sehr schwer entzündliche, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.^[1]

Verwendung

2-Ethylhexansäure wird zur Herstellung von Schwermetall-Salzen (sogenannte Octoaten) und für die Modifikation von Acrylharzen verwendet.^[1] Es dient weiterhin Zwischenprodukt zur Herstellung von Sikkativen für Lacke und Anstrichmittel, Emaille, Katalysatoren für die Oxidation von Kohlenwasserstoffen, Verdickungsmitteln für Mineralöle und Benzin, Netzmitteln, Emulgatoren und Weichmachern, Stabilisatoren für Silikone, Korrosionsinhibitoren, Fungiziden, 2-Ethylhexenat-Metallseifen und Peroxyestern. Das Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure (Natrium-2-ethylhexanoat) wird als Ersatzprodukt für Pentachlorphenol in der Holzindustrie eingesetzt.^[2]

Sicherheitshinweise

2-Ethylhexansäure ist als reproduktionstoxisch Kategorie 3 eingestuft. Die Dämpfe von 2-Ethylhexansäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 114 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 149-57-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexansäure (BG Chemie)
3. ↑ Datenblatt 2-Ethylhexanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2010.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 149-57-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)