2-Ethylhexanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Ethylhexanal
Andere Namen	2-Ethylcapronaldehyd 2-Ethylhexaldehyd Butylethylacetaldehyd Ethylbutylacetaldehyd
Summenformel	C8H16O
CAS-Nummer	123-05-7
PubChem	31241
Kurzbeschreibung	entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	128,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−100 °C[1]
Siedepunkt	163 °C[1]
Dampfdruck	2,4 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Diethylether, Ethanol und wenig löslich in Tetrachlorkohlenstoff[2]
Brechungsindex	1,415 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-38 S: keine S-Sätze
LD50	> 2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Ethylhexanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und leitet sich von Hexanal ab.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexanal kann aus Butanal durch basenkatalysierte Aldol-Reaktion und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.^[2]

Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch Kondensation von n-Butyraldehyd mittels wässriger Natronlauge hergestellt wird.^[4]

Eigenschaften

2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische Viskosität der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C^[5].

Verwendung

2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als Flächendesinfektionsmittel, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Ethylhexanol, 2-Ethylhexansäure und 2-Ethylhexylaminen, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.^[5] Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.

Weblinks

• IR-Spektrum von 2-Ethylhexanal (ansyco)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 123-05-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Toxikologische Bewertung (BgChemie).
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Ethylhexanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
4. ↑ Verfahren zur Gewinnung von 2-Ethylhexenal (Patent-de).
5. ↑ ^{a b} Datenblatt (gischem).