Pyridin-2,3-dialdehyd

Pyridin-2,3-dialdehyd
Strukturformel
Strukturformel von Pyridin-2,3-dialdehyd
Allgemeines
Name Pyridin-2,3-dialdehyd
Andere Namen
  • 2,3-Pyridindicaboxaldehyd
  • 2,3-Pyridindicarbaldehyd
  • Pyridin-2,3-dicarbaldehyd
  • Pyridin-2,3-dicarboxaldehyd
  • 2,3-Diformylpyridin
  • Diformyl-2,3-pyridin
Summenformel C7H5NO2
CAS-Nummer 4663-93-8
Eigenschaften
Molare Masse 135,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

53 °C[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyridin-2,3-dialdehyd ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Pyridingerüst besteht, das in 2- und 3-Position Aldehydfunktionen trägt.

Darstellung

Pyridin-2,3-dialdehyd kann durch Ozonolyse von Chinolin hergestellt werden.[1]

Reaktionen

Der Dialdehyd kann oxidativ mit Wasserstoffperoxid zu Chinolinsäure umgesetzt werden[3], welche anschließend zur industriell bedeutenden Nicotinsäure decarboxyliert werden kann.[4]

Herstellung von Nicotinsäure aus Pyridin-2,3-aldehyd

Einzelnachweise

  1. a b G. Queguiner, P. Pastour: Synthèse dans la série de la pyridine - I - Les diformylpyridines, in: Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, 10, S. 4117–4121.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. C. O'Murchu: Ozonolysis of Quinolines: A Versatile Synthesis of Polyfunctional Pyridines, in: Synthesis, 1989, 11, S. 880–882; doi:10.1055/s-1989-27423.
  4. A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2, S. 1227.

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