Chloressigsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäurechlorid
Andere Namen	Chloracetylchlorid Monochloracetylchlorid CAC
Summenformel	C2H2Cl2O
CAS-Nummer	79-04-9
PubChem	6577
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	112,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,42 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−22,5 °C[1]
Siedepunkt	105 °C[1]
Dampfdruck	25,3 hPa[1]
Löslichkeit	in Wasser Zersetzung[1]
Brechungsindex	1,452–1,454[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-311-301-372-314-400 EUH: 014-029 P: 273-​280-​305+351+338-​310 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Ätzend Umwelt- gefährlich (T) (C) (N) R- und S-Sätze R: 14-23/24/25-35-48/23-50 S: (1/2)-7/8-9-26-36/37/39-45-61
LD50	198–354 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Chloressigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer die einfach chlorierte Form des Essigsäurechlorids. Die farblose bis leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht an feuchter Luft.

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen werden kann Chloressigsäurechlorid durch Chlorierung von Chloressigsäure mit Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosgen.^[5] Alternativ kann Vinylidenchlorid mit Sauerstoff in Gegenwart von Radikalinitiatoren (Chlor, UV-Licht) in der Dampfphase zu Chloressigsäurechlorid umgesetzt werden.^[6]

Eigenschaften

Mit Wasser reagiert Chloressigsäurechlorid zu Monochloressigsäure.

Verwendung

Chloressigsäurechlorid ist ein wichtiger Baustein für die Synthese organischer Verbindungen, z.B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam oder Lidocain.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Chloressigsäurechlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Chloressigsäurechlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 79-04-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Chloroacetyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt der BgChemie.
6. ↑ Larsen, Eric R., Keller, Albert Kent, Plepys, Raymond A.: METHOD OF PREPARING CHLOROACETYL CHLORIDE, 1972, United States The Dow Chemical Company, Patent 3674664