Narcotin

Narcotin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Noscapin
Andere Namen
  • (−)-Narcotin
  • Methoxyhydrastin
  • 3-(2-Methyl-6,7-methylendioxy- 8-methoxyisochinolin-1-yl)- 6,7-dimethoxyphthalid
  • 6,7-Dimethoxy-3- (4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro- 5H-[1,3]dioxolo[4,5-g] isochinolin-5-yl)- 3H-2-benzofuran-1-on
Summenformel C22H23NO7
CAS-Nummer 128-62-1
PubChem 4544
ATC-Code

R05DA07
Kurzbeschreibung weiße, geruchlose Kristalle
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum
Fertigpräparate

Capval®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 413,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Dichte

1,40 g·cm−3
Schmelzpunkt

176 °C [1]
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (300 mg/l bei 30 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

853 mg/kg (Maus, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Noscapin ist ein Hauptalkaloid des Opiums, das als Arzneistoff zur Hustenstillung (Antitussivum) verwendet wird.

Die Verbindung wurde 1817 von Pierre-Jean Robiquet erstmals aus Opium isoliert. Sie weist eine vom 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin abgeleitete Struktur auf, als Reinstoff bildet sie farblose Prismen aus. Es ist chemisch ein Methoxy-Derivat des Hydrastin.

Das Opioid wirkt antitussiv, aber nicht schmerzstillend, wobei die Wirkung etwas schwächer ausgeprägt ist als beim Codein. Im Gegensatz zu Morphin wirkt Noscapin schwach atemanregend und bronchodilatatorisch.

Beim oxidativen Abbau von Noscapin entstehen die Spaltprodukte Cotarnin und Opiansäure.

Quellen

  1. ↑ a b c Noscapin bei ChemIDplus
  2. ↑ [1] Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich

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