Noscapin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Noscapin
Andere Namen	(–)-Narcotin Methoxyhydrastin 3-((1R)-2-Methyl-6,7-methylendioxy- 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-yl)- 6,7-dimethoxyphthalid 6,7-Dimethoxy-3- (4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro- 5H-[1,3]dioxolo[4,5-g] isochinolin-5-yl)- 3H-2-benzofuran-1-on
Summenformel	C22H23NO7
CAS-Nummer	128-62-1
PubChem	4544
ATC-Code	R05DA07
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	413,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	176 °C [2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (300 mg·l−1 bei 30 °C) [2] löslich in Aceton, Eisessig, Chloroform und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	853 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Noscapin ist der internationale Freiname für (−)-α-Narcotin, einem Hauptalkaloid des Opiums (3–10%),^[4] das als Arzneistoff zur Hustenstillung (Antitussivum) verwendet wird.

Die Verbindung wurde 1817 von Pierre-Jean Robiquet erstmals aus Opium isoliert. Sie weist eine vom 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin abgeleitete Struktur auf, als Reinstoff bildet sie farblose Prismen aus. Es ist chemisch ein Methoxy-Derivat des Hydrastins.

Das Alkaloid wirkt antitussiv, aber nicht schmerzstillend (und ist daher kein Opiat), wobei die Wirkung etwas schwächer ausgeprägt ist als beim Codein. Im Gegensatz zu Morphin wirkt Noscapin schwach atemanregend und bronchodilatatorisch. Noscapin hemmt auch die Mitose.^[4]

Beim oxidativen Abbau von Noscapin entstehen die Spaltprodukte Cotarnin und Opiansäure. Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) ergibt Narcein.^[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Capval (D), Tussanil N (CH)

Kombinationspräparate

DemoTussil (CH), Hederix (CH), Tossamin (CH), Tuscalman (A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Noscapin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt (S,R)-Noscapine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.15. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
5. ↑ Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.

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