Nitrobenzoylchlorid

Nitrobenzoylchloride
Name	2-Nitrobenzoylchlorid	3-Nitrobenzoylchlorid	4-Nitrobenzoylchlorid
Andere Namen	o-Nitrobenzoylchlorid	m-Nitrobenzoylchlorid	p-Nitrobenzoylchlorid
Strukturformel
CAS-Nummer	610-14-0	121-90-4	122-04-3
PubChem	11875	8495	8502
Summenformel	C7H4NO3Cl
Molare Masse	185,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest	fest
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit	gelbliches kristallines Pulver	gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	17–20 °C[1]	29 °C[2]	72–74 °C[3]
Siedepunkt	148–149 °C (9 mmHg)[1]	278 °C[2]	155 °C (20 mbar)[3]
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Ätzend (C)
R-Sätze	5-34	21-34	34
S-Sätze	26-36/37/39-45	26-36/37/39-45	26-36/37/39-45

Die Nitrobenzoylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO₂). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitrobenzoylchlorid.

Darstellung

Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl₃) oder Thionylchlorid (SOCl₂).^[4]

Beispiel für die Chlorierung von 4-Nitrobenzoesäure mit PCl₃ zu 4-Nitrobenzoylchlorid.

Eigenschaften

Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 21. Januar 2009.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu m-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu p-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.

Siehe auch

• 3,5-Dinitrobenzoylchlorid