Nitrobenzoylchloride

Nitrobenzoylchloride
Name	2-Nitrobenzoylchlorid	3-Nitrobenzoylchlorid	4-Nitrobenzoylchlorid
Andere Namen	o-Nitrobenzoylchlorid	m-Nitrobenzoylchlorid	p-Nitrobenzoylchlorid
Strukturformel
CAS-Nummer	610-14-0	121-90-4	122-04-3
PubChem	11875	8495	8502
Summenformel	C7H4ClNO3
Molare Masse	185,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit	gelbliches kristallines Pulver	gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	17–20 °C[1]	29 °C[2]	72–74 °C[3]
Siedepunkt	148–149 °C (9 mmHg)[1]	278 °C[2]	155 °C (20 mbar)[3]
GHS- Einstufung [1][2][3]	Gefahr	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	314	312-314	290-314
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280-​305+351+338-​310	280-​303+361+353 305+351+338-​310	280-​301+330+331 305+351+338-​309+310
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Ätzend (C)
R-Sätze	5-34	21-34	34
S-Sätze	26-36/37/39-45	26-36/37/39-45	26-36/37/39-45

Die Nitrobenzoylchloride bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₄NO₃Cl. Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl₂)^[4][5] oder Phosphortrichlorid (PCl₃)^[5].

Eigenschaften

Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um das freiwerdende HCl sofort zu binden.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2-Nitrobenzoylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 3-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 304: "p-Nitrobenzoylchlorid".
5. ↑ ^{a b} Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.

Siehe auch

• 3,5-Dinitrobenzoylchlorid