1,3-Dihydroxybenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Resorcin
Andere Namen	1,3-Dihydroxybenzol m-Dihydroxybenzol Resorcinol
Summenformel	C6H6O2
CAS-Nummer	108-46-3
PubChem	5054
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch und mit süßlichem Geschmack
Eigenschaften
Molare Masse	110,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	110,7 °C (1013 hPa) [1]
Siedepunkt	277 °C [1]
Dampfdruck	1 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser: 1400 g·l−1 (20 °C) [1], Ethanol und Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-36/38-50 S: (2)-26-61
MAK	noch nicht eingestuft[1]
LD50	301 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3] 3360 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal) [3]
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol) leitet sich formal vom Benzol ab. Der Benzolkern trägt zwei Hydroxygruppen in meta-Stellung. Es gehört zur Stoffgruppe der Phenole (Diphenole) und ist isomer zu Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) und Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol).

Gewinnung und Darstellung

Resorcin kann man durch Destillation von Naturharzen (lateinisch resina) gewinnen.

Durch Addition von zwei Wasserstoffatomen lässt sich Resorcin aus Dihydroresorcin (Cyclohexan-1,3-dion) herstellen. Diese Hydrierung erreicht man mit Natriumamalgam in Wasser.

Technisch stellt man es durch Schmelzen von m-Benzoldisulfonsäure mit Natriumhydroxid (Alkalischmelze) her. Dabei fällt Natriumsulfit als Nebenprodukt an.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Resorcin löst sich leicht in Wasser, Ethanol und Ether. Bei 20 °C lösen sich in 100 Gramm Wasser 150 Gramm Resorcin. Die gute Löslichkeit in Wasser wird vor allem durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den beiden phenolischen Hydroxygruppen und den Lösemittelmolekülen verursacht.

Chemische Eigenschaften

Mit Eisen(III)-chlorid-Lösung geht Resorcin eine für die Phenole charakteristische Farbreaktion ein; es bildet sich eine tiefviolette Lösung.

Wie alle Phenole wirkt Resorcin schwach sauer, da die phenolischen Hydroxygruppen leichter deprotoniert werden als alkoholische; die Säurekonstante K_S für die erste Protolysestufe beträgt 10⁻¹⁰ mol/l (pK_S=10).

Im Gegensatz zu Brenzcatechin und Hydrochinon wirkt Resorcin nur schwach reduzierend. Dies liegt darin begründet, dass die Ausbildung von zwei Doppelbindungen zu den Sauerstoffen anders als bei seinen Isomeren energetisch ungünstig ist. Resorcin fällt aus ammoniakalischer Silbernitratlösung nicht wie die beiden anderen Diphenole elementares Silber aus. Erst in der Hitze scheidet sich schwarzes Silber ab.

Auch eine alkalische Lösung färbt sich an der Luft nur sehr langsam gelb. Alkalische Lösungen von Brenzkatechin und Hydrochinon verfärben sich dagegen durch Einwirkung des Sauerstoffs rasch braun.

Außerdem lässt sich Resorcin zur Unterscheidung von Fructose und Glucose heranziehen. Mischt man Fructose, Resorcin und konzentrierte Salzsäure zusammen, ergibt sich eine markante Rotfärbung (Seliwanow-Probe). Dieser Nachweis ist äußerst hilfreich, da Fructose, als Ketohexose, eine positive Fehling-Probe liefert, aufgrund der leichten Umwandlung von Fructose zu Glucose, oder auch halbacetalische OH-Gruppen ausbildet.

Verwendung

Resorcin wird zur Herstellung von Farbstoffen, besonders Triphenylmethanfarbstoffen (Fluorescein, Eosin), und Kunststoffen (Phenoplaste) verwendet. Hauptverwendung von Resorcin und Resorcinharzen ist die Haftvermittlung zwischen den Gewebeeinlagen oder Stahlcord mit den Gummicompounds im Reifenbau. Resorcinformaldehydharze (Phenol-Resorcin-Formaldehyd-Kleber) werden auch noch vielfach als Klebstoff bei großen Holzkonstruktionen verwendet. Neuere Anwendungen sind Flammschutzmittel auf Phosphorsäureesterbasis und lichtbeständige, transparente Polymere.

Physiologische Wirkung

In höherer Konzentration ist Resorcin giftig, in verdünnten Lösungen entfaltet es antiseptische Wirkung und wird daher in der Dermatologie zur Heilung von Ekzemen in Salben oder Haarwässern verwendet.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 108-46-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-46-3 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Hedinger