- 1,3-Dichlorpropen
-
Strukturformel 
oben: cis-Isomer, unten: trans-Isomer Allgemeines Name 1,3-Dichlorpropen Andere Namen - Chlorallylchlorid
- 1,3-Dichlor-1-propen
- 1,3-DCP
Summenformel C3H4Cl2 CAS-Nummer - 542-75-6 (Isomergemisch)
- 10061-01-5 cis-1,3-Dichlorpropen
- 10061-02-6 trans-1,3-Dichlorpropen
- 8003-19-8 als Gemisch mit 1,3-Dichlorpropan
PubChem 24726 Kurzbeschreibung flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch[1][2]
Eigenschaften Molare Masse 110,97 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte Schmelzpunkt Siedepunkt Dampfdruck Löslichkeit schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Gefahr
H- und P-Sätze H: 226-311-301-332-304-319-335-315-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-273-280-301+310-305+351+338-501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] 
Giftig Umwelt-
gefährlich(T) (N) R- und S-Sätze R: 10-20-24/25-36/37/38-43-65-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie liegt meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.
Inhaltsverzeichnis
Geschichte
1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.[5]
Gewinnung und Darstellung
1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydration mit POCl3 oder mit P2O5 in Benzen gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen als Verunreinigungen.[5]
Verwendung
1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen[6], wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten[7], in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist[8].
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. Sie ist weiterhin als krebserzeugend Kategorie 2 und ergutverändernd Kategorie 3 eingestuft. 1,3-Dichlorpropen wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und besitzt eine narkotisierende Wirkung.
Nachweis
1,3-Dichlorpropen kann durch Gaschromatographie nach Desorption nachgewiesen werden.[9]
Weblinks
- Patent.de: Patent Drehströmungsreaktor zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen
- Wikipatents: Verfahren zur Abtrennung von 1,3-Dichlorpropen
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 10061-01-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,3-Dichlorpropen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ a b c d Dichloropropene, 1,3- (inchem)
- ↑ Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000)
- ↑ Bundesgesetzblatt Teil 1; Nr. 38
- ↑ Gläserner Pflanzenschutz
- ↑ Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschafte: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen
Kategorien:- Giftiger Stoff
- Sensibilisierender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Chloralken
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