- O,p'-Dichlordiphenyldichlorethan
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Mitotane Andere Namen - 1,1-Dichlor- 2-(2-chlorphenyl)- 2-(4-chlorphenyl)ethan
- 2-(o-Chlorophenyl)- 2-(p-chlorophenyl)- 1,1-dichloroethan
- 2,4'-DDD
- Choditane
- o,p'-TDD
Summenformel C14H10Cl4 CAS-Nummer 53-19-0 PubChem 4211 ATC-Code DrugBank APRD00494 Kurzbeschreibung weißer Feststoff[1] Fertigpräparate Lysodren ad us. vet®
Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 320,04 g·mol−1 Dichte 1,39 g/gm³[2]
Schmelzpunkt Dampfdruck Löslichkeit in Wasser 0,1 mg·l−1, löslich in Ethanol, Isooktan und Tetrachlormethan[2]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Xn
Gesundheits-
schädlichR- und S-Sätze R: 40 S: 36/37 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Mitotane ist ein in der Veterinärmedizin eingesetztes Wirkstoff zur Therapie einer Überfunktion der Nebenniere (Cushing-Syndrom). Die chemische Bezeichnung lautet o,p'-Dichlordiphenyldichlorethan (gesprochen ortho-para..., nach der Stellung der Chloratome an den Benzolringen), kurz o,p'-DDD.
Der Wirkstoff wirkt selektiv zytostatisch auf die Nebennierenrinde und bewirkt somit eine verminderte Ausschüttung von Cortison. Die Therapie mit Mitotane kann dauerhaft erfolgen und damit eine Einschränkung der Funktionsfähigkeit der Nebenniere bewirken. Auch eine kurzzeitige hochdosierte Anwendung zur Zerstörung des Organs ist möglich, wodurch aber ein Morbus Addison hervorgerufen wird, der seinerseits medikamentell behandelt werden muss.
Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. Es kann sowohl zur Behandlung des primären (adrenokortikalen) als auch des sekundären (hypophysären) Cushings eingesetzt werden.
Infolge der potenziellen Toxizität auch für Menschen müssen im Umgang mit dem Medikament Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden, die eine ungewollte Aufnahme verhindern. Dazu gehört, neben dem Tragen von Gummihandschuhen bei der Applikation, die konsequente Beseitigung des vom Tier gebildeten Kotes; Schwangere sollten mit dem behandelten Tier nicht in Kontakt kommen.
In den letzten Jahren wird Mitotane zunehmend durch das weniger aggressiv wirkende Trilostan verdrängt.
In der Humanmedizin ist Mitotane zur symptomatischen Behandlung des fortgeschrittenen (nicht-resezierbaren, metastasierenden oder rezidivierenden) Nebennierenrindenkarzinoms zugelassen.[3]
o,p'-DDD ist im technischen DDT als Nebenprodukt mit einem Anteil von etwa 0,1 % enthalten, sein Isomer p,p'-DDD wurde in den USA in den 1950er Jahren als Insektizid verwendet.[2]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ↑ a b c d U.S. Department of Health and Human Services, Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological profile for DDT, DDE and DDD., 2002
- ↑ Terzolo, Massimo et al.: „Adjuvant Mitotane Treatment for Adrenocortical Carcinoma.“ N Engl J Med 2007; 356: S. 2372-2380 Abstract
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