O-Nitroanisol

Nitroanisole
Name	2-Nitroanisol	3-Nitroanisol	4-Nitroanisol
Andere Namen	1-Methoxy-2-nitrobenzol, o-Nitroanisol	1-Methoxy-3-nitrobenzol, m-Nitroanisol	1-Methoxy-4-nitrobenzol, p-Nitroanisol
Strukturformel
CAS-Nummer	91-23-6	555-03-3	100-17-4
PubChem	7048	11140	7485
Summenformel	C7H7NO3
Molare Masse	153,14 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig	fest	fest
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch	gelblicher Feststoff	gelblich grauer brennbarer Feststoff
Schmelzpunkt	9 °C[1]	36–38 °C[2]	58 °C[3]
Siedepunkt	273 °C[1]	258 °C[2]	258–260 °C[3] über 340 °C Zersetzung
Dichte	1,25 g·cm-3	1,37 g·cm-3[4]	1,23 g·cm-3
Dampfdruck	< 0,1 mbar (20 °C)	? mbar (20 °C)	0,009 hPa (30 °C)
Löslichkeit	1,69 g·l-1 (25 °C)	?	0,589 g·l-1 (30 °C)
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Giftig (T)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	22-45	22	52/53-68
S-Sätze	45-53	24/25	36/37-61
WGK	3[1]	3[5]	1[3]

Die Nitroanisole (auch als Methoxynitrobenzole bekannt) bilden eine Stoffgruppe von Anisolen mit einer zusätzlichen Nitrogruppe. Die drei einfachsten Mitglieder dieser Gruppe unterscheiden sich in der Position der Nitrogruppe am aromatischen Ring. Die Nitroanisolstruktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO₂) und Methoxygruppe (–OCH₃). Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitroanisol.

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.

Gewinnung und Darstellung

Nitroanisole können aus Nitrochlorbenzolen dargestellt werden.

Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.^[6]

Derivate

• Methylnitroanisole C₈H₉NO₃
  • 3-Methyl-2-nitroanisol, CAS: 5345-42-6
  • 3-Methyl-4-nitroanisol, CAS: 5367-32-8
  • 4-Methyl-2-nitroanisol, CAS: 119-10-8
  • 5-Methyl-2-nitroanisol, CAS: 38512-82-2
• Dinitroanisole C₇H₆N₂O₅, werden als Sprengstoffe verwendet.
  • 2,3-Dinitroanisol
  • 2,4-Dinitroanisol, CAS: 119-27-7
  • 2,5-Dinitroanisol, CAS: 3962-77-4
  • 2,6-Dinitroanisol, CAS: 3535-67-9
  • 3,4-Dinitroanisol
  • 3,5-Dinitroanisol; CAS; 5327-44-6^[7]
• Trinitroanisole C₇H₅N₃O₇, CAS: 28653-16-9, werden als Sprengstoffe verwendet.^[8]
  • 1,3,5-Trinitroanisol
  • 2,3,4-Trinitroanisol
  • 2,3,5-Trinitroanisol
  • 2,3,6-Trinitroanisol
  • 2,4,6-Trinitroanisol, CAS: 606-35-9
  • 3,4,5-Trinitroanisol
• Andere Derivate
  • 2,4-Dibromanisol, CAS: 21702-84-1
  • 2,6-Dibromanisol, CAS: 38603-09-7
  • 2,3,6-Trichloranisol, CAS: 50375-10-5
  • 2,4,6-Tribromanisol, CAS: 607-99-8
  • 2,4-Dinitro-6-methylanisol, CAS: 29027-13-2
  • 2,6-Dichlor-4-nitroanisol, CAS: 17742-69-7
  • 2,4-Dichlor-6-nitroanisol, CAS: 37138-82-2
  • 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol, CAS: 14804-39-8

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu o-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt bei ChemBlink.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu p-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Datenblatt für 3-Nitroanisol (englisch)
5. ↑ Datenblatt bei Sigma-Aldrich.
6. ↑ Datenblatt beim National Institute of Environmental Health Sciences (englisch).
7. ↑ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus.
8. ↑ Datenblatt des US Government.