Nitroanisole

Nitroanisole
Name	2-Nitroanisol	3-Nitroanisol	4-Nitroanisol
Andere Namen	o-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol	m-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol	p-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	91-23-6	555-03-3	100-17-4
PubChem	7048	11140	7485
Summenformel	C7H7NO3
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest	fest
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch	gelbliche Kristalle	gelblich grauer Feststoff
Schmelzpunkt	9 °C[1]	36–38 °C[2]	58 °C[3]
Siedepunkt	273 °C[1]	258 °C[4] 121–123 °C (8 mmHg)[2]	258–260 °C[3] über 340 °C Zers.
Dichte	1,25 g·cm−3	1,37 g·cm−3[5]	1,23 g·cm−3
Dampfdruck	< 0,1 mbar (20 °C)	? mbar (20 °C)	0,58 Pa (30 °C)[6]
Löslichkeit	1,69 g·l−1 (25 °C)[1]	?	0,589 g·l−1 (30 °C)[3]
GHS- Einstufung	Gefahr[1]	Achtung[7]	keine GHS-Piktogramme [8]
H- und P-Sätze	350-302	302	412
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	201-​308+313	keine P-Sätze	273
Gefahrstoff- kennzeichnung o[1], m[2], p[3]	Giftig (T)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	22-45	22	52/53-68
S-Sätze	45-53	24/25	36/37-61

Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇NO₃.

Darstellung

Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.^[9]

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.^[10]

Derivate

Neben den einfach nitrierten Anisolen existieren auch Derivate mit mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche von Bedeutung sind.

• Dinitroanisole C₇H₆N₂O₅, werden als Sprengstoffe verwendet
• Trinitroanisole C₇H₅N₃O₇, wird als Sprengstoff verwendet^[11]
• Tetranitroanisole C₇H₄N₄O₉, werden ebenfalls als Sprengstoffe eingesetzt
• Methylnitroanisole C₈H₉NO₃
• Andere Derivate:
  • 2,4-Dinitro-6-methylanisol, CAS: 29027-13-2
  • 2,6-Dichlor-4-nitroanisol, CAS: 17742-69-7
  • 2,4-Dichlor-6-nitroanisol, CAS: 37138-82-2
  • 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol, CAS: 14804-39-8

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 2-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Nitroanisol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2010.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Datenblatt 3-Nitroanisol bei Merck, abgerufen am 14. Februar 2010.
5. ↑ Datenblatt für 3-Nitroanisol (englisch).
6. ↑ H. Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43; doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
7. ↑ Datenblatt 3-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
8. ↑ Datenblatt 4-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
9. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
10. ↑ Datenblatt beim National Institute of Environmental Health Sciences (englisch).
11. ↑ Datenblatt des US Government.