4,4'-Isopropylidendiphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol A
Andere Namen	2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan 4,4'-Isopropylidendiphenol
Summenformel	C15H16O2
CAS-Nummer	80-05-7
PubChem	6623
Kurzbeschreibung	helle Kristalle, Schuppen, Pulver oder Flocken [1]
Eigenschaften
Molare Masse	228,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	155–156 °C [1]
Siedepunkt	220 °C (500 Pa) [2]
Löslichkeit	löslich in Alkohol, 300 mg·l−1 in Wasser [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 37-41-43-62-52 S: (2)-26-36/37-39-46-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisphenol A (BPA) ist ein Derivat des Diphenylmethans.

Darstellung

Bisphenol A wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Aceton dargestellt. Chlorwasserstoff (HCl) und/oder Polystyrenesulfonat dienen als Katalysatoren. Um eine möglichst hohe Ausbeiute zu erhalten, wird mit einem Überschuss von Phenol gearbeitet:

(CH₃)₂CO + 2 C₆H₅OH → (CH₃)₂C(C₆H₄OH)₂ + H₂O

Verwendung

Bisphenol A ist eine vielproduzierte Alltagschemikalie, mehr als drei Millionen Tonnen der Substanz werden jährlich hergestellt.^[4] Es wird als Hauptbestandteil bei der Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen (z. B. für Compact Discs, Plastikschüsseln, Babyfläschchen) und Epoxydharzlacken (z. B. für Beschichtungen von Konservendosen und Folienverpackungen) verwendet. Diese Beschichtungen sind auch in einigen Wasserkochern zu finden, die so Bisphenol A an das Wasser abgeben können.^[5] Derivate des Bisphenol A wie TBBPA werden als Flammschutzmittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Bisphenol A ist ein Xenoestrogen mit estrogenartiger Wirkung (siehe auch Endokrine Disruptoren) und steht im Verdacht, gesundheits- und erbgutschädigend zu sein.^[6] Es stört nicht nur die Sexualentwicklung, sondern auch die Gehirnentwicklung bei Mäusen und Vögeln. Aktuellen amerikanischen Untersuchungen zufolge könnte auch die zivilisatorische Fettleibigkeit darin eine der Ursachen haben.^[7]

Behördliche Bewertungen

Die im Juni 2008 veröffentlichte aktualisierte EU-Risikobewertung von Bisphenol A^[8] kommt nach Bewertung der vorliegenden wissenschaftlichen Studien zu dem Schluss, dass für die europäischen Verbraucher kein Anlass zur Sorge bei sachgemäßer Verwendung von Produkten auf Bisphenol A-Basis besteht. Die Studien wurden u.a. von Bayer und BASF finanziert, bedeutenden Herstellern von Bisphenol A. Die frühere EU-Risikobewertung aus 2003, als Bisphenol A im Rahmen der EU-Altstoffverordnung 793/93 auf mögliche Risiken für Mensch und Umwelt untersucht wurde, war zu demselben Ergebnis gekommen.

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EBL) kommt in ihrer im Juli 2008 veröffentlichten Neubewertung von Bisphenol A ^{[9] [10] [11]} in Bezug auf Lebensmittelkontaktanwendungen zu der Behauptung, dass auf Bisphenol A basierende Polycarbonat- und Epoxidharz-Produkte im Lebensmittelkontakt bei vorgesehenem Gebrauch für alle Altersgruppen sicher sind. Die EBL berücksichtigte in ihrer Bewertung jüngste Studien und Bewertungen, darunter auch die der amerikanischen und der kanadischen Gesundheitsbehörden.

Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR), die in Deutschland zuständige Fachbehörde für die Bewertung von Lebensmittelsicherheit und Verbraucherschutz, hat im Herbst 2008 als Reaktion auf Medienberichte zu neuen Studien mitgeteilt: „Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) hat geprüft, ob die Studien Erkenntnisse liefern, die eine Änderung der gesundheitlichen Risikobewertung erforderlich machen. Das Institut sieht unter Berücksichtigung der Daten aus beiden Studien keinen Anlass, die bisherige Risikobewertung für Bisphenol A zu ändern. Wird die von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) 2007 festgelegte tolerierbare tägliche Aufnahmemenge (TDI) von 0,05 Milligramm Bisphenol A pro Kilogramm Körpergewicht eingehalten, besteht für Verbraucher kein gesundheitliches Risiko.“^[12]

Die französische ^[13] und die niederländische ^[14] Agentur für Lebensmittel- und Verbrauchersicherheit (AFSSA und VWA) haben Ende 2008 die EFSA-Bewertung bestätigt.

Wärme, Säuren und Laugen begünstigen das Herauslösen aus dem Kunststoff. Kochendes Wasser beschleunigt die Rate auf das 55-fache.^[15] Kanadas Gesundheitsbehörde hat Bisphenol A als gefährlich klassifiziert und will Polycarbonat-Babyflaschen verbieten. Weiters ist es angeblich auch schon im Hausstaub nachweisbar^[16]. Durch Beschluss der europäischen Lebensmittelbehörde EFSA ist diese Chemikalie nicht als zulassungspflichtig eingestuft und erscheint nicht in der aktuellen Liste. Das Umweltbundesamt, das bereits 2001 das Entfernen von BPA aus Babyflaschen und Lebensmitteldosen gefordert hat ^[17], ist allerdings weiterhin anderer Ansicht und hat 2009 erneut vor BPA gewarnt und den bestehenden EU-Grenzwert als zu hoch bezeichnet ^[18]. Das amerikanische National Toxilogical Program vermutet „Effekte auf das Gehirn, auf das Verhalten und die Prostata in Föten, Säuglingen und Kindern“.^[19]

Bis 2006 galt ein Grenzwert von 10 µg pro kg Körpergewicht und pro Tag für die maximal aufgenommene Menge pro Tag. In ihrer im Januar 2007 veröffentlichten aktualisierten Bewertung von Bisphenol A berücksichtigte die europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde EFSA rund 200 Studien und Übersichtsartikel, die seit ihrer ersten Bewertung von Bisphenol A (2002) erschienen waren, inklusive einer umfangreichen "Zwei-Generationen-Studie" ("Two-Generation… Study") mit Mäusen ^[20]. Auf Basis der vorliegenden Daten hat die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit den Grenzwert auf 50 µg/kg pro Tag angehoben, entsprechend einem spezifischen Migrationswert von 3 mg/kg.^[21][22] Der Migrationswert lag gemäß der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) von 1992 bei 0,6 mg pro kg Lebensmittel. ^[23] Er legt fest, wie viel Bisphenol A ein Lebensmittel durch den Kontakt mit der Verpackung aufnehmen darf.

Im April 2008 hat Kanada als erstes Land BPA offiziell als gesundheitsschädlich ("hazardous to human health") eingestuft^[24] und die Verwendung von BPA für Babyflaschen verboten. BPA-hältige Babyfläschchen wurden darauf von führenden Supermarktketten aus den Regalen genommen. ^[25]

Die 6 größten Hersteller der USA haben im März 2009 angekündigt, den Verkauf von BPA-haltigen Babyfläschchen einzustellen, und damit begonnen, die Produktion entsprechend umzustellen. ^[26]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Bisphenol A in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. November 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 80-05-7 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ C. Heinrich: Gefahr aus der Babyflasche? Die Zeit, 22.01.2009 Nr. 05
5. ↑ Verbrauchermagazin Ökotest: Wasserkocher Kurzfassung (2008)
6. ↑ U.S. National Toxicology Program, NTP BRIEF ON BISPHENOL A April 14, 2008
7. ↑ Artikel der Süddeutschen Zeitung über BPA und Übergewicht (2007)
8. ↑ Aktualisierte EU-Risikobewertung von Bisphenol A, Juni 2008[1]
9. ↑ EBL Neubewertung von Bisphenol A, Juli 2008[2]
10. ↑ EBL Mitteilung zur Neubewertung von Bisphenol A, Juli 2008[3]
11. ↑ Deutsche Gesellschaft für Ernährung e. V.: „Bisphenol A aus Plastikbehältnissen gefährdet Verbraucher nicht“ [4]
12. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung Mitteilung zu Bisphenol A, September 2008[5]
13. ↑ Mitteilung französische Lebensmittelsicherheitsagentur[6]
14. ↑ Mitteilung niederländische Lebensmittelsicherheitsagentur[7]
15. ↑ Scientific American: Plastic (Not) Fantastic: Food Containers Leach a Potentially Harmful Chemical, February 19, 2008
16. ↑ Endokrin wirksame Substanzen im Hausstaub [8]
17. ↑ facharzt.de: [9], umweltmedizin.de: [10]
18. ↑ http://www.3sat.de/3sat.php?http://www.3sat.de/nano/news/78893/index.html
19. ↑ Erbitterter Streit um Bisphenol A. In: VDI nachrichten, 7. November 2008, Nr. 45, S.12, VDI verlag, Düsseldorf
20. ↑ [Studie von Rochelle W. Tyl et al: Two-Generation Reproductive Toxicity Study of Dietary Bisphenol A (BPA) in CD-1(R) (Swiss) Mice, Toxicological Sciences 104(2)http://toxsci.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/104/2/362]
21. ↑ Sueddeutsche.de: Wenn der Grenzwert plötzlich fällt, 27.06.2007
22. ↑ http://www.efsa.europa.eu/de/science/afc/afc_opinions/bisphenol_a.html
23. ↑ Bedarfsgegenständeverordnung
24. ↑ Health Canada makes it official: BPA is health hazard [11]
25. ↑ Washington Post, Saturday, April 19, 2008: "Canada Bans BPA From Baby Bottles", [12]
26. ↑ Washington Post, Friday, March 6, 2009: "No BPA For Baby Bottles In U.S.", [13]

Weblinks

• Informationen zu Bisphenol A vom europäischen Kunststoffhersteller-Verband [14]
• Artikel in der Ärztezeitung vom 22.9.2008: Verbraucheramt gibt Entwarnung zu Bisphenol A[15]
• Studie von Rochelle W. Tyl et al: Two-Generation Reproductive Toxicity Study of Dietary Bisphenol A (BPA) in CD-1(R) (Swiss) Mice, Toxicological Sciences 104(2)[16]
• Fragen- und Antwortenkatalog des BfR zu BPA und Babyflaschen vom 29.1.2007 [17]
• Bericht der European Food Safety Authority EFSA zur Neubewertung von Bisphenol A vom 29.1.2007[18]

• Artikel der Süddeutschen Zeitung über BPA in Säuglingsfläschchen. Mit Referenzen (2007)
• Sueddeutsche.de: Bisphenol A, "Guerillakrieg" um einen Plastikgrundstoff 3. November 2007
• Frederick vom Saal: Evidence mounts against chemical used widely in everyday plastic products (2005)
• Frederick vom Saal & Claude Hughes: An Extensive New Literature Concerning Low-Dose Effects of Bisphenol A Shows the Need for a New Risk Assessment. Mit Referenzen (2005)
• Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR): Eine neue Studie zur östrogenen Wirkung von Bisphenol A und ihre Relevanz für die Risikobewertung (2005)